2-fluoro-6-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 1606157-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-fluoro-6-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 2-Fluoro-6-methyl-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 1606157-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₄O
• 分子量: 236.249
• InChiKey: ZTFOCWIWDVFXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 、 苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-methyl-N-phenyl-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醇中的三氟乙酸促进杂环与芳胺的SNAr反应

  摘要：

  小分子药物的发现需要可靠的合成方法，以将氨基化合物连接到杂环支架上。三氟乙酸-2,2,2-三氟乙醇（TFA-TFE）是实现S N的有效组合苯胺与杂环（例如嘌呤和嘧啶）之间的Ar反应被离去基团（氟，氯，溴或烷基磺酰基）取代。该方法提供了多种化合物，这些化合物含有与激酶有效抑制有关的“激酶特权片段”。TFE由于其低亲核性，易于去除和溶解极性底物的能力而成为有利的溶剂。此外，TFE可以通过使离去基团溶剂化来协助Meisenheimer-Jackson中间体的分解。TFA是必要且有效的酸性催化剂，它可以通过N质子化作用活化杂环，而不会通过转化为苯胺类物质而使苯胺失活。TFA-TFE方法与各种官能团兼容，并补充了有机金属替代品，由于试剂的昂贵，经常需要探索各种反应条件以及产物纯化的问题，这通常是不利的。相比之下，从TFA-TFE反应中分离产物非常简单：反应混合物的蒸发，碱化和色谱分离得到分析纯的物质

  DOI：

  10.1002/chem.201304336

文献信息

• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120245169A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Chemical entities that modulate PI3 kinase activity, pharmaceutical compositions containing the chemical entities, and methods of using these chemical entities for treating diseases and conditions associated with PI3 kinase activity are described herein.

  本文描述了调节PI3激酶活性的化学实体、含有这些化学实体的制药组合物，以及使用这些化学实体治疗与PI3激酶活性相关的疾病和病状的方法。
• Compounds and Compositions as Inhibitors of Receptor Tyrosine Kinase Activity
  申请人：CHENG Dai

  公开号：US20110092491A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with cSRC, Lck, FGFR3, Flt3, TrkB, Bmx, and/or PFGFRα kinase activity.

  本发明提供了一种新型的化合物类，包括这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗或预防与cSRC、Lck、FGFR3、Flt3、TrkB、Bmx和/或PFGFRα激酶活性相关的疾病或紊乱的方法。
• US8193182B2
  申请人：——

  公开号：US8193182B2

  公开（公告）日：2012-06-05