ethyl 7-ethyl-2-hydroxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate | 68302-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-ethyl-2-hydroxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 7-ethyl-2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-ethyl-2,5-dioxo-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 68302-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: CGYRRTHJWJETCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-ethyl-2-hydroxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate 在 五氯化磷 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-ethyl-2-methylamino-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Azaxanthone-3-carboxylic acids

  摘要：

  本发明涉及新型1-氮杂黄酮-3-羧酸及其衍生物，可用于治疗过敏性疾病的有效药物，其化学式如下（I）：其中，R1为氢、烷基、苯基、羧基、羟基、烷氧基或氨基基团，可以是未取代或取代一个烷基；m为0、1或2；而R2为烷基、烷氧基、卤素、硝基、羟基、羧基、丁二烯基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）与任何相邻的碳原子形成苯环，或未取代或取代至少一个烷基的氨基基团；以及它们的生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04143042A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-7-ethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl 7-ethyl-2-hydroxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005

文献信息

• Ukawa, Kiyoshi; Ishiguro, Toshihiro; Wada, Yoshikazu, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1931 - 1941
  作者：Ukawa, Kiyoshi、Ishiguro, Toshihiro、Wada, Yoshikazu、Nohara, Akira

  DOI：——

  日期：——
• NOHARA, AKIRA;ISHIGURO, TOSHIHIRO;UKAWA, KIYOSHI;SUGIHARA, HIROSADA;MAKI,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 559-568
  作者：NOHARA, AKIRA、ISHIGURO, TOSHIHIRO、UKAWA, KIYOSHI、SUGIHARA, HIROSADA、MAKI,+

  DOI：——

  日期：——
• UKAWA KIYOSHI; ISHIGURO TOSHIHIRO; WADA YOSHIKAZU; NOHARA AKIRA, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1931-1941
  作者：UKAWA KIYOSHI、 ISHIGURO TOSHIHIRO、 WADA YOSHIKAZU、 NOHARA AKIRA

  DOI：——

  日期：——