ethyl 7-ethyl-2-methoxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate | 68302-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-ethyl-2-methoxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 7-ethyl-2-methoxy-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 7-ethyl-2-methoxy-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 68302-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: KHDPVQORIUBHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-ethyl-2-methoxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-ethyl-2-methoxy-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-乙基色酮 在 哌啶 、 吗啉 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 ethyl 7-ethyl-2-methoxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005

文献信息

• 1-Azaxanthone-3-carboxylic acids
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04143042A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  The present invention relates to novel 1-azaxanthone-3-carboxylic acid and its derivatives usable for effective medicines for the treatment of allergic diseases, which are shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, phenyl, carboxyl, hydroxyl, alkoxy or amino group which may be unsubstituted or substituted by one alkyl, m is 0, 1 or 2 and R.sub.2 is alkyl, alkoxy, halogen, nitro, hydroxy, carboxyl, butadienylene (--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--) which forms a benzene ring with any adjacent carbon atoms or amino group which may be unsubstituted or substituted by at least one alkyl, and their physiologically acceptable salts.

  本发明涉及新型1-氮杂黄酮-3-羧酸及其衍生物，可用于治疗过敏性疾病的有效药物，其化学式如下（I）：其中，R1为氢、烷基、苯基、羧基、羟基、烷氧基或氨基基团，可以是未取代或取代一个烷基；m为0、1或2；而R2为烷基、烷氧基、卤素、硝基、羟基、羧基、丁二烯基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）与任何相邻的碳原子形成苯环，或未取代或取代至少一个烷基的氨基基团；以及它们的生理上可接受的盐。
• [EN] PYRIDO-ANELLATED 4-OXO-4H-BENZOPYRANS, A METHOD OF PREPARING THEM, AND THEIR USE AS ANTIDOTES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992010500A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (DE) Pyrido-anellierte 4-Oxo-4H-benzopyrane (I) (m = 0, 1 oder 2; R1, R6 und R7 haben die in der Beschreibung genannte Bedeutung) sowie die Salze von (I) und herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- und 2-(4-Aryloxy)phenoxyessigsäurederivate oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und pyrido-anellierte 4-Oxo-4H-benzopyrane (I') als Antidots enthalten.(EN) Disclosed are pyrido-anellated 4-oxo-4H-benzopyrans (I) (in which m = 0, 1 or 2; and R1, R6 and R7 are as defined in the description), as well as salts of compound (I), and herbicides containing the 2-(4-heteroaryloxy)- and 2-(4-aryloxy)phenoxyacetic acid derivatives or cyclohexenone derivatives as herbicidally active substances and pyrido-anellated 4-oxo-4H-benzopyrans (I') as antidotes.(FR) 4-oxo-4H-benzopyrannes pyrido-annelés (I) (m = 0, 1 ou 2; R1, R6 et R7 ont la notation donnée dans la description) ainsi que les sels de (I) et herbicides renfermant des dérivés d'acide 2-(4-hétéroaryloxy)- et 2-(4-aryloxy) phénoxyacétique ou des dérivés de cyclohexénone comme matières actives herbicides et des 4-oxo-4H-benzopyrannes pyrido-annelés (I') comme antidotes.

  该文介绍了以下几种化学物质： 1. Pyrido-anellierte 4-Oxo-4H-benzopyrane (I)：其中m的值为0、1或2；R1、R6和R7的含义与描述中所定义的相同。 2. (I)的盐类。 3. 含2-(4-杂环羟基)-和2-(4-基团羟基)的双环酸酐衍生物或双环酮衍生物的除草剂，以及含Pyrido-anellierte 4-Oxo-4H-benzopyrane (I')为解毒剂的除草剂。 其中： - 4-Oxo-4H-benzopyrane表示苯并环中带有酮基的位置。 - 2-(4-杂环羟基)表示在4位的羟基基团带有杂环。 - 4-Oxo-4H-benzopyrane (I')中（I'）的结构与主结构类似，带有额外的羟基基团。 - 双环酸酐或双环酮的衍生物则为具有特定环结构的酸酐或酮类化合物。 - 解毒剂部分则可能用于中和或分解草药剂的毒性部分，从而达到除草效果。
• NOHARA, AKIRA;ISHIGURO, TOSHIHIRO;UKAWA, KIYOSHI;SUGIHARA, HIROSADA;MAKI,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 559-568
  作者：NOHARA, AKIRA、ISHIGURO, TOSHIHIRO、UKAWA, KIYOSHI、SUGIHARA, HIROSADA、MAKI,+

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDO-ANELLIERTE 4-OXO-4H-BENZOPYRANE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIDOTS
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0561845B1

  公开（公告）日：1995-03-08
• Studies on Antianaphylactic Agents. 7. Synthesis of Antiallergic 5-Oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridines
  作者：Akira Nohara、Toshihiro Ishiguro、Kiyoshi Ukawa、Hirosada Sugihara、Yoshitaka Maki、Yasushi Sanno

  DOI：10.1021/jm50001a005

  日期：1985.5

  5-Oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acids 23 and their tetrazole analogues 24 were synthesized from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitriles 3 or 2-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehydes 4. When administered intravenously, they exhibited antiallergic activity in a reaginic PCA test in rats. In the carboxylic acid series, the activity was influenced by the substituents at the 2-position

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。