6-amino-5-methylamino-3-methylthio-as-triazine | 84582-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-5-methylamino-3-methylthio-as-triazine
• 英文别名: 5-N-methyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine-5,6-diamine
• CAS: 84582-95-6
• 化学式: C₅H₉N₅S
• 分子量: 171.226
• InChiKey: YQJZFIMVIBCCPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 6-amino-5-methylamino-3-methylthio-as-triazine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到6,7-dihydroxy-5-methyl-3-methylthio-6,7,8-trihydropyrazino<2,3-e>-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂环丁烷。2 †。于吡嗪并[2,3- e ]-作为-三嗪环系统共价添加方式的光谱，色谱和X射线晶体学研究

  摘要：

  未知吡嗪并[2,3- e ]-为-三嗪环系统的第一个例子，即6,7-二羟基-5,6,7,8-四氢吡嗪并[2,3 - e ]-为-通过将选定的5，6-二氨基-作为-三嗪与40％的乙二醛水溶液闭环来制备三嗪。这些4-氮杂环丁烷在C（7）位置经历与醇的新型交换过程。当溶于醇中并在室温下搅拌时，形成并分离出7-烷氧基，6-羟基类似物。实际上，在闭环过程中，如果将醇用作溶剂，则仅获得后者的化合物。最初，邻位-二氨基-环化为带有乙二醛的β-三嗪以立体选择性方式进行，同时产生顺式和反式加合物。单晶X射线衍射研究已确定主要和最稳定的加合物是反式（R，R或S，S）异构体。光谱法（nmr）证实了顺式加合物的中间体，但是由于上述交换过程，仅反式异构体被分离出来。这些σ加合物的交换位点已严格确定为C（7）。提出了发生这种交换过程的可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230108
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(甲硫基)-1,2,4-三嗪-6-胺 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到6-amino-5-methylamino-3-methylthio-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of certain 5,6-diamino-as-triazines: precursors for fused heterocyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a025

文献信息

• 6-Azapurines. Part 1. Determination of the tautomeric populations in 3-methylthioimidazo[4,5-e]-as-triazine by 13C and 15N nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Jacques Riand、Marie-Th�r�se Chenon、Cherng-Chyi Tzeng、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1039/p29860000931

  日期：——

  3-Methylthioimidazo[4,5-e]-as-triazine (1) was synthesized via ring closure of 5,6-diamino-3-methylthio-as-triazine. By using carbon-13 and nitrogen-15 chemical shifts and three-bond 13C–1H spin–spin coupling constants, the prototropic tautomerism in the imidazole moiety of this 6-azapurine was investigated. The data from these spectral techniques indicated that the 5H-tautomeric form predominates

  3-甲硫基咪唑并[4,5- ë ] -如三嗪（1）合成通过5,6-二氨基-3-甲硫基的环闭合作为三嗪。通过使用碳13和氮15的化学位移和三键13 C - 1 H自旋-自旋偶合常数，研究了该6-氮杂嘌呤咪唑部分的质子互变异构。来自这些光谱技术的数据表明5H-互变异构形式占主导（69％）。提供了对这三种方法的关键评估。
• Lee, Kuan-Han; Huang, Bor-Ruey; Chen, Yeh-Long, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 11, p. 2577 - 2590
  作者：Lee, Kuan-Han、Huang, Bor-Ruey、Chen, Yeh-Long、Tzeng, Cherng-Chyi

  DOI：——

  日期：——
• Tzeng, Cherng Chyi; Paznica, Raymond P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1123 - 1125
  作者：Tzeng, Cherng Chyi、Paznica, Raymond P.

  DOI：——

  日期：——
• Condensed 1,2,4-Triazines: Synthetic and Molecular Modeling Studies of 5,8-Dihydro-7-methylpyrazino[2,3-e]-1,2,4-triazines
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、Kuan-Han Lee、Yeh-Long Chen、Tai-Chi Wang

  DOI：10.3987/com-96-7387

  日期：——

  5,8-Dihydro-7-methylpyrazino[2,3-e]-1,2,4-triazines (dihydroazapteridines) were prepared by Hinsberg reaction of 5,6-diamino-1,2,4-triazines with bromoacetone via a regiospecific fashion. The initial Z-form Schiff base intermediates cyclized to give 5,6-dihydro-7-methylpyrazino[2,3-e]-1,2,4-triazines which underwent pi redistribution to afford 5,8-dihydro-7-methylpyrazino[2,3-e]-1,2,4-triazines as final products.
• TZENG, CHERNG-CHYI;MOTOLA, N. C.;PANZICA, R. P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1271-1275
  作者：TZENG, CHERNG-CHYI、MOTOLA, N. C.、PANZICA, R. P.

  DOI：——

  日期：——