methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-nitrophenyl)methyl)acrylate | 1180582-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-nitrophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1180582-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: NHYWFARWUWXVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-nitrophenyl)methyl)acrylate 、 5-methyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one 在 C₁₉H₂₇F₆N₃O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到(S,E)-methyl 2-((5-methyl-4-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methyl)-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮与MBHCs的不对称烯丙基烷基化中区域选择性的催化剂控制开关

  摘要：

  描述了恶唑酮与MBHCs的不对称烯丙基烷基化反应中区域选择性的催化剂控制开关。催化剂的正确选择可以区分SN2'-SN2'和加成消除过程，从而产生二次...

  DOI：

  10.1039/c6cc03246j

文献信息

• Lewis Base Assisted Brønsted Base Catalysis: Direct Regioselective Asymmetric Vinylogous Alkylation of Allylic Sulfones
  作者：Lin Jiang、Qian Lei、Xin Huang、Hai-Lei Cui、Xue Zhou、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201100534

  日期：2011.8.16

  A Lewis base assisted Brønsted base catalysis (LBABB) strategy is applied for direct asymmetric vinylogous alkylation of allylic sulfones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, in which a strong Brønsted base, tert‐butoxy anion, generated in situ from a tertiary amine catalyst and MBH carbonate, is crucial in activating unstabilized nucleophiles. The γ‐regioselective alkylation products were

  刘易斯碱辅助的布朗斯台德碱催化（LBABB）策略适用于烯丙基砜与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的直接不对称乙烯基烷基化反应，其中强叔酸，叔丁氧基阴离子是由叔酸原位生成胺催化剂和MBH碳酸酯对于活化不稳定的亲核试剂至关重要。当用改性的金鸡纳生物碱催化时，获得的γ-区域选择性烷基化产物具有良好的对映体过量值。
• Enantioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalysed by Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Shan-Jun Zhang、Hai-Lei Cui、Kun Jiang、Rui Li、Zhen-Yu Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200900944

  日期：2009.11

  An efficient procedure for the asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with cyclic imides catalysed by commercially available cinchona alkaloids is reported. It proves to be a facile protocol that affords α-methylene β-amino esters with good-to-excellent enantioselectivities (up to 94 % ee) and in high yields (up to 97 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了一种用市售金鸡纳生物碱催化的环状酰亚胺对 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行不对称烯丙基胺化的有效方法。事实证明，它是一种简便的方案，可提供具有良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产率（高达 97%）的 α-亚甲基 β-氨基酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Organocatalytic Asymmetric C(sp²)−H Allylic Alkylation: Enantioselective Synthesis of Tetrasubstituted Allenoates
  作者：Yimin Hu、Wangyu Shi、Bing Zheng、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/anie.202009460

  日期：2020.11.2

  C(sp2)−H allylation of racemic trisubstituted allenoates with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates to access axially chiral tetrasubstituted allenoates. Various trisubstituted allenoates and MBH carbonates were well tolerated under mild reaction conditions, providing novel chiral tetrasubstituted allenoates with adjacent axial chirality and tertiary carbon stereocenters in high yields with good to excellent

  在这里，我们描述了外消旋三取代脲酸酯与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的第一个有机催化不对称C（sp 2）-H烯丙基化，以访问轴向手性四取代脲酸酯。在温和的反应条件下，各种三取代的烯丙酸酯和MBH碳酸酯均具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有相邻轴向手性和叔碳立体中心的新型手性四取代的烯酸酯，具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。
• Organocatalytic diastereoselective [3+2] cyclization of MBH carbonates with dinucleophiles: synthesis of bicyclic imidazoline derivatives that inhibit MDM2–p53 interaction
  作者：Hong-Ping Zhu、Ke Xie、Xiang-Hong He、Wei Huang、Rong Zeng、Yang Fan、Cheng Peng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1039/c9cc05916d

  日期：——

  An efficient organocatalytic cyclization strategy was developed to synthesize pharmacologically interesting bicyclic imidazoline derivatives. Morita–Baylis–Hillman carbonates were applied as C3 electrophiles to react with N,C-dinucleophiles for the first time, yielding the desired products in good to excellent yields with outstanding diastereoselectivities. The optically pure bicyclic imidazolines

  开发了一种有效的有机催化环化策略，以合成药理学上令人感兴趣的双环咪唑啉衍生物。Morita–Baylis–Hillman碳酸盐首次被用作C3亲电试剂，与N，C-二亲核试剂反应，以良好的产率获得了所需的产物，并具有非对映选择性。光学纯的双环咪唑啉是通过利用容易获得的手性乙烯酮缩醛胺作为结构单元来快速制备的。发现该产品抑制MDM2-p53结合和细胞增殖。最有效的化合物5c诱导了HCT116细胞中MDM2，p53和p21蛋白的积累，并阻断了MDM2和p53之间的相互作用。
• Organocatalytic chemoselective asymmetric N-allylic alkylation of enamides
  作者：Ji-Rong Huang、Hai-Lei Cui、Jie Lei、Xun-Hao Sun、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c0cc05616b

  日期：——

  The first Lewis base-catalysed chemoselective asymmetric N-allylic alkylation of enamides with Morita–Baylis–Hillman carbonates has been developed, which affords multifunctional products in moderate to high enantioselectivity (up to 92% ee).

  首次开发了路易斯碱催化的烯酰胺与莫里塔-贝利斯-希尔曼碳酸盐的化学选择性不对称 N-烯丙基烷基化反应，以中等到较高的对映选择性（高达 92% ee）得到多功能产物。