benzyl 2-diazo-3-(naphthalen-2-yl)propanoate | 1231734-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 2-diazo-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: Benzyl 2-diazo-3-naphthalen-2-ylpropanoate；benzyl 2-diazo-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 1231734-94-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: IOCKHRVGBJLRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-diazo-3-(naphthalen-2-yl)propanoate 、 苯甲醛 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到benzyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的催化不对称 Roskamp 反应：α-烷基-β-酮酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  使用简单的手性 N,N'-二氧化钪 (III) 配合物实现了 α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的第一次催化对映选择性 Roskamp 反应。值得注意的是，使用 0.05 mol% 的催化剂，该反应在一系列底物上进行得很好，在温和的条件下以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）化学选择性地得到所需的产物。该协议为手性 α-烷基-β-酮酯和 1,3-二醇的合成提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/ja102832f
• 作为产物：
  描述：

  在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl 2-diazo-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的催化不对称 Roskamp 反应：α-烷基-β-酮酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  使用简单的手性 N,N'-二氧化钪 (III) 配合物实现了 α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的第一次催化对映选择性 Roskamp 反应。值得注意的是，使用 0.05 mol% 的催化剂，该反应在一系列底物上进行得很好，在温和的条件下以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）化学选择性地得到所需的产物。该协议为手性 α-烷基-β-酮酯和 1,3-二醇的合成提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/ja102832f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Roskamp Reaction of α-Alkyl-α-diazoesters with Aromatic Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β-keto Esters
  作者：Wei Li、Jun Wang、Xiaolei Hu、Ke Shen、Wentao Wang、Yangyang Chu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja102832f

  日期：2010.6.30

  The first catalytic enantioselective Roskamp reaction of alpha-alkyl-alpha-diazoesters with aromatic aldehydes was realized using a simple chiral N,N'-dioxide-scandium(III) complex. Remarkably, with 0.05 mol % catalyst, the reaction was performed well over a series of substrates, giving the desired products chemoselectively in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee) under

  使用简单的手性 N,N'-二氧化钪 (III) 配合物实现了 α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的第一次催化对映选择性 Roskamp 反应。值得注意的是，使用 0.05 mol% 的催化剂，该反应在一系列底物上进行得很好，在温和的条件下以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）化学选择性地得到所需的产物。该协议为手性 α-烷基-β-酮酯和 1,3-二醇的合成提供了一种有前途的方法。