phosphoric acid diethyl ester pent-2-ynyl ester | 918309-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid diethyl ester pent-2-ynyl ester
• 英文别名: Diethyl pent-2-ynyl phosphate；diethyl pent-2-ynyl phosphate
• CAS: 918309-78-1
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: PGIHUNAWRNBIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester pent-2-ynyl ester 、 (phenylethynyl)dimethylaluminum 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(hepta-1,4-diynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes

  摘要：

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990885
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phosphoric acid diethyl ester pent-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed propargylation of diborylmethane

  摘要：

  报道了Cu/PPh₃催化的二硼基甲烷的丙炔基取代反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00129k

文献信息

• Catalytic Enantioselective Protoboration of Disubstituted Allenes. Access to Alkenylboron Compounds in High Enantiomeric Purity
  作者：Hwanjong Jang、Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol5022417

  日期：2014.9.5

  Proto-boryl additions to 1,1-disubstituted allenes in the presence of 1.0–5.0 mol % of chiral NHC–Cu complexes, B2(pin)2, and t-BuOH proceed to afford alkenyl–B(pin) products in up to 98% yield, >98:2 site selectivity, and 98:2 er. The enantiomerically enriched alkenylboron products can be converted to otherwise difficult-to-access alkenyl bromides, methyl ketones or carboxylic acids. What’s more,

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。
• Copper-catalyzed propargylation of diborylmethane
  作者：Feng Li、Zhen-Qi Zhang、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c7cc00129k

  日期：——

  A Cu/PPh₃-catalyzed propargylic substitution reaction of diborylmethane is reported.

  报道了Cu/PPh₃催化的二硼基甲烷的丙炔基取代反应。
• A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes
  作者：Sebastian Wendeborn、Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre Jung、Benjamin Martin、Florian Montel

  DOI：10.1055/s-2007-990885

  日期：2008.2

  Alkynylalanes were found to react efficiently with propargylic electrophiles, such as propargyl mesylates and propargyl diethylphosphates. The reaction proceeds with high regioselectivity and does not require copper or any other transition metal.

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。