N-phenyl [²H₅]benzenesulfonamide | 21558-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl [²H₅]benzenesulfonamide
• 英文别名: Pentadeutero-benzolsulfonanilid；2,3,4,5,6-pentadeuterio-N-phenyl-benzenesulfonamide；2,3,4,5,6-pentadeuterio-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 21558-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 238.251
• InChiKey: XAUGWFWQVYXATQ-OUHXUHDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfonyl chloride-d₅ 、 苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl [²H₅]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯磺酰胺衍生阴离子的气相裂解

  摘要：

  除了众所周知的 SO 2损失之外，还有几种额外的碎裂途径，来自N-苯基苯磺酰胺及其衍生物的气相阴离子在碰撞活化时会经历这些碎裂途径。例如，N-苯基苯磺酰胺片段形成苯胺阴离子（m / z 92），其机理是苯磺酰胺部分邻位的氢原子特异性转移到电荷中心。此外，在最初的 SO 2消除后，形成的产物离子主要经历环间 H 2损失以形成咔唑阴离子 ( m / z166）因为竞争的环内H 2损失在能量上明显不太有利。使用氘标记的化合物进行的串联质谱实验的结果证实，环间机制是首选途径。此外，N-苯基苯磺酰胺及其衍生物也发生苯基自由基损失，形成质荷比为155的自由基离子，违反了所谓的“偶电子规则”。 在新窗口中打开图片 数字 ㅟ

  DOI：

  10.1007/s13361-013-0671-4