ethyl 6-amino-7-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 1318753-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-amino-7-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1318753-95-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₆O₃S
• 分子量: 464.548
• InChiKey: NCEXAXLKHPHTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-7-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到6-amino-7-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萘啶酮支架的结构研究：鉴定具有有效和选择性抗HIV活性的1,6-萘啶酮衍生物

  摘要：

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100073
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-{[{6-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-5-nitro-2-pyridinyl}(methyl)amino]methylene}malonate 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-amino-7-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘啶酮支架的结构研究：鉴定具有有效和选择性抗HIV活性的1,6-萘啶酮衍生物

  摘要：

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100073