8-[(羟基)(2-甲氧基苯基)甲基]-2-三氟甲基-4-(N-甲基-N-苯基氨基)吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪 | 1029530-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 8-[(羟基)(2-甲氧基苯基)甲基]-2-三氟甲基-4-(N-甲基-N-苯基氨基)吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 8-[(hydroxy)(2-methoxyphenyl)methyl]-2-trifluoromethyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
• CAS: 1029530-90-2
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃N₅O₂
• 分子量: 429.401
• InChiKey: UOHZDQSLDHVTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(羟基)(2-甲氧基苯基)甲基]-2-三氟甲基-4-(N-甲基-N-苯基氨基)吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到8-(2-甲氧基苄基)-2-三氟甲基-4-(N-甲基-N-苯基氨基)吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  环状核苷酸磷酸二酯酶4型抑制剂：吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪环系统作为腺嘌呤的生物等排体的评价。

  摘要：

  一系列的8-取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪被认为是9-取代的腺嘌呤衍生物的生物立体替代品，从而发现了8-（2-甲氧基苄基）-4- （N-甲基氨基）-2-正丙基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14d）和2-三氟甲基-8-（2-甲氧基苄基）-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14e）作为具有强同工酶选择性的新型4类有效磷酸二酯酶抑制剂（IC（50）= 13 nM和11 nM）。反应的原始串联涉及容易获得的8-碘-2-甲基-4-（N-甲基-N-苯基氨基）吡唑并[1,5-a] -1的钯介导的交叉偶联反应（PMCCR） ，3，5-三嗪（11a）和芳基硼酸或炔烃，然后置换N-甲基-N-苯基氨基，是本文开发的新型合成方法中的关键步骤。用n-BuLi和选定的醛处理11a-c代表了PMCCR有趣的替代方法，用于合成苄基衍生物14a-i。初步生物学测试表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 、 邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到8-[(羟基)(2-甲氧基苯基)甲基]-2-三氟甲基-4-(N-甲基-N-苯基氨基)吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  环状核苷酸磷酸二酯酶4型抑制剂：吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪环系统作为腺嘌呤的生物等排体的评价。

  摘要：

  一系列的8-取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪被认为是9-取代的腺嘌呤衍生物的生物立体替代品，从而发现了8-（2-甲氧基苄基）-4- （N-甲基氨基）-2-正丙基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14d）和2-三氟甲基-8-（2-甲氧基苄基）-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14e）作为具有强同工酶选择性的新型4类有效磷酸二酯酶抑制剂（IC（50）= 13 nM和11 nM）。反应的原始串联涉及容易获得的8-碘-2-甲基-4-（N-甲基-N-苯基氨基）吡唑并[1,5-a] -1的钯介导的交叉偶联反应（PMCCR） ，3，5-三嗪（11a）和芳基硼酸或炔烃，然后置换N-甲基-N-苯基氨基，是本文开发的新型合成方法中的关键步骤。用n-BuLi和选定的醛处理11a-c代表了PMCCR有趣的替代方法，用于合成苄基衍生物14a-i。初步生物学测试表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.016