p-tert-butylcalix<4>arene triphosphate | 175791-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: p-tert-butylcalix<4>arene triphosphate
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-tris[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaen-25-ol；5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaen-25-ol
• CAS: 175791-91-0
• 化学式: C₅₆H₈₃O₁₃P₃
• 分子量: 1057.19
• InChiKey: JURNBHVARJRSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tert-butylcalix<4>arene triphosphate 在 氢化钾 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到tri-OH-depleted-p-tert-butylcalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  贫氢杯[4]芳烃的核磁共振波谱学和分子力学研究：关于OH基团对杯[4]芳烃构象异构体相对稳定性的影响

  摘要：

  在使用分子力学（MM3（92））计算的基础上，讨论了OH基团对OH耗尽的杯[4]芳烃四个构象异构体的相对稳定性和结构的影响。将结果与各种NMR光谱实验进行比较。从这些研究中，发现下边缘没有OH基的杯[4]芳烃骨架（四羟基贫化杯[4]芳烃：4a和4b）有利于具有C 4对称性的圆锥构象，并且其变化杯[4]芳烃中带有OH基的相对稳定性的下降是由于形成稳定的氢键和/或下边缘部位OH取代基周围的空间拥挤的松弛。NMR研究表明，单羟基贫化的杯[4]芳烃1b在酚羟基之间形成分子内和分子间的氢键，而二羟基和三羟基贫化杯[4]芳烃（2b和3b）几乎没有形成。他们还表明，杯[4]芳烃的环反转势垒随着25、26、27或28位的OH基数量的增加而增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89345-5
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69.5%的产率得到p-tert-butylcalix<4>arene triphosphate
  参考文献：
  名称：

  贫氢杯[4]芳烃的核磁共振波谱学和分子力学研究：关于OH基团对杯[4]芳烃构象异构体相对稳定性的影响

  摘要：

  在使用分子力学（MM3（92））计算的基础上，讨论了OH基团对OH耗尽的杯[4]芳烃四个构象异构体的相对稳定性和结构的影响。将结果与各种NMR光谱实验进行比较。从这些研究中，发现下边缘没有OH基的杯[4]芳烃骨架（四羟基贫化杯[4]芳烃：4a和4b）有利于具有C 4对称性的圆锥构象，并且其变化杯[4]芳烃中带有OH基的相对稳定性的下降是由于形成稳定的氢键和/或下边缘部位OH取代基周围的空间拥挤的松弛。NMR研究表明，单羟基贫化的杯[4]芳烃1b在酚羟基之间形成分子内和分子间的氢键，而二羟基和三羟基贫化杯[4]芳烃（2b和3b）几乎没有形成。他们还表明，杯[4]芳烃的环反转势垒随着25、26、27或28位的OH基数量的增加而增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89345-5

文献信息

• Markovsky, Leonid N.; Visotsky, Miroslav A.; Pirozhenko, Vladimir V., Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 1, p. 69 - 72
  作者：Markovsky, Leonid N.、Visotsky, Miroslav A.、Pirozhenko, Vladimir V.、Kalchenko, Vitaly I.、Lipkowski, Januzh、Simonov, Yury A.

  DOI：——

  日期：——
• Combined NMR spectroscopy and molecular mechanics studies of OH-depleted calix[4]arenes: On the influence of OH groups on the relative stability of calix[4]arene conformers
  作者：Takaaki Harada、Fumio Ohseto、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89345-5

  日期：1994.1

  (tetra-OH-depleted calix[4]arenes: 4a and 4b) favors a cone conformation with C4 symmetry and the changes in the relative stabilities in calix[4]arenes with OH-groups are due to the formation of stable hydrogen bonds and/or the relaxation of the steric crowding around OH-substituents in a lower rim site. NMR studies suggest that mono-OH-depleted calix[4]arene 1b forms intra- and intermolecular hydrogen bonds

  在使用分子力学（MM3（92））计算的基础上，讨论了OH基团对OH耗尽的杯[4]芳烃四个构象异构体的相对稳定性和结构的影响。将结果与各种NMR光谱实验进行比较。从这些研究中，发现下边缘没有OH基的杯[4]芳烃骨架（四羟基贫化杯[4]芳烃：4a和4b）有利于具有C 4对称性的圆锥构象，并且其变化杯[4]芳烃中带有OH基的相对稳定性的下降是由于形成稳定的氢键和/或下边缘部位OH取代基周围的空间拥挤的松弛。NMR研究表明，单羟基贫化的杯[4]芳烃1b在酚羟基之间形成分子内和分子间的氢键，而二羟基和三羟基贫化杯[4]芳烃（2b和3b）几乎没有形成。他们还表明，杯[4]芳烃的环反转势垒随着25、26、27或28位的OH基数量的增加而增加。