3-(5-chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)propynoic acid benzyl(cyclohex-1-enyl)amide | 1140972-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(5-chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)propynoic acid benzyl(cyclohex-1-enyl)amide
• 英文别名: N-benzyl-3-(5-chloro-1,3-benzodioxol-4-yl)-N-(cyclohexen-1-yl)prop-2-ynamide
• CAS: 1140972-77-5
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₃
• 分子量: 393.87
• InChiKey: WNDBDWUQHYXSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)propynoic acid benzyl(cyclohex-1-enyl)amide 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(+)-1-benzyl-4-(5-chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-烯基芳基乙炔基酰胺的环异构化，对映体的手性高度对映选择性。

  摘要：

  阳离子钯（II）/（S）-xyl-Segphos络合物催化N-烯基芳基乙炔基酰胺的对映选择性环异构化，从而以高收率和高ee值产生轴向手性的4-芳基-2-吡啶酮。本发明的催化剂代表通过过渡金属催化的环异构化的轴向手性的第一个对映选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol900373z
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(5-chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)propynoic acid benzyl(cyclohex-1-enyl)amide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-烯基芳基乙炔基酰胺的环异构化，对映体的手性高度对映选择性。

  摘要：

  阳离子钯（II）/（S）-xyl-Segphos络合物催化N-烯基芳基乙炔基酰胺的对映选择性环异构化，从而以高收率和高ee值产生轴向手性的4-芳基-2-吡啶酮。本发明的催化剂代表通过过渡金属催化的环异构化的轴向手性的第一个对映选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol900373z