6-benzyloxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-l,6-diazabicyclo[3.2.1]octane | 1426572-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-l,6-diazabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (2S,5R)-6-(benzyloxy)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-7-one；(2S,5R)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 1426572-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: GAMBRDOSYVCUBT-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-l,6-diazabicyclo[3.2.1]octane 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford (2S,5R)-6-hydroxy-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-7-one (0.13 g, 92%) as a white solid, which的产率得到6-hydroxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-l,6-diazabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本文披露了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，可抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体来说，本文提供了DBO化合物，当与β-内酰胺类抗生素在固定浓度下在披露的协同MIC测定中使用时，对一个或多个同源性β-内酰胺酶表达的细菌菌株的MIC为8μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-N'-acetyl-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到6-benzyloxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-l,6-diazabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN- 7 - ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS 1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-7-ONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  公式（I）的化合物，其制备和在预防或治疗细菌感染中的应用被披露。

  公开号：

  WO2013030735A1

文献信息

• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130296555A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Aryl substituted diazabicyclooctanes (DBO) compounds that inhibit β-lactamases of class A, class C or class D and potentiate β-lactam antibiotics are disclosed. In particular, this disclosure provides DBO compounds that, when used in the disclosed Synergy MIC Assay with a β-lactam antibiotic at a fixed concentration have an MIC of 8 μg/mL or less against one or more isogenic β-lactamase expressing bacterial strains.

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。
• 1,3,4-OXADIAZOLE AND 1,3,4-THIADIAZOLE BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130296290A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  本文披露了β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs），其中包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。本文还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。
• US8933232B2
  申请人：——

  公开号：US8933232B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• US8933233B2
  申请人：——

  公开号：US8933233B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• US8940897B2
  申请人：——

  公开号：US8940897B2

  公开（公告）日：2015-01-27