2-(2,2-二氯乙烯基)苯酚 | 141456-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2,2-二氯乙烯基)苯酚
• 英文名称: 2-(2',2'-dichlorovinyl)phenol
• 英文别名: 2-(gem-dichlorovinyl)phenol；2-(2,2-Dichloroethenyl)phenol
• CAS: 141456-98-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.041
• InChiKey: PLUAWAXWGIKHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二氯乙烯基)苯酚 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以80%的产率得到2-氯-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  高效的TBAF促进了宝石二溴烯烃的分子内环化反应，用于合成2-溴苯并呋喃（噻吩）。

  摘要：

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13967c
• 作为产物：
  描述：

  2-formylphenyl trichloroacetate 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到3-氯香豆素
  参考文献：
  名称：

  羟基羰基化合物三氯乙酰基酯的阴极还原

  摘要：

  通过在非质子介质中邻羟基酮和邻羟基醛的三氯乙酰基酯的恒电位条件下，通过阴极还原，制备了新的香豆素和新的2-（2'，2'-二氯乙烯基）苯酚。还研究了α-羟基-1,4-萘醌，3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮，水杨酸甲酯和安息香的三氯乙酰基酯的电还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.051

文献信息

• A highly efficient TBAF-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins for the synthesis of 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Chen、Yicheng Zhang、Lei Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13967c

  日期：——

  A highly efficient tetra-(n-butyl)ammonium fluoride (TBAF)-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins has been developed for the synthesis of 2-bromobenzofused heterocycles. The reaction provides a convenient approach to 2-bromobenzofurans(thiophenes) from the corresponding readily available gem-dibromovinyl substrates without a metal.

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。
• Dihalogenvinylphenyl-phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0107163B1

  公开（公告）日：1986-07-30
• US4576935A
  申请人：——

  公开号：US4576935A

  公开（公告）日：1986-03-18
• Cathodic reduction of hydroxycarbonyl compound trichloroacetyl esters
  作者：Dolly、B Batanero、F Barba

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.051

  日期：2003.11

  New coumarins and new 2-(2′,2′-dichlorovinyl) phenols have been prepared by cathodic reduction under potentiostatic conditions of trichloroacetyl esters of o-hydroxyketones and o-hydroxyaldehydes in aprotic media. Electroreductions of trichloroacetyl esters of α-hydroxy-1,4-naphthoquinone, 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone, methyl salicylate and benzoin have also been investigated.

  通过在非质子介质中邻羟基酮和邻羟基醛的三氯乙酰基酯的恒电位条件下，通过阴极还原，制备了新的香豆素和新的2-（2'，2'-二氯乙烯基）苯酚。还研究了α-羟基-1,4-萘醌，3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮，水杨酸甲酯和安息香的三氯乙酰基酯的电还原。
• Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Yong Ji、Pinhua Li、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40531a

  日期：——

  An intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to give 2-bromobenzofurans(thiophenes) in the presence of a trace amount of Cu (0.0064 mol%, 25 ppm) has been developed. The reaction provides the desired products in excellent yields under fluoride-free and mild reaction conditions and with a TON (turnover number) of up to 1.5 × 104.

  在痕量铜（0.0064 mol%，25 ppm）存在下，开发了一种 2-(gem-dibromovinyl)苯酚（噻吩酚）分子内环化生成 2-溴苯并呋喃（噻吩）的方法。在无氟和温和的反应条件下，该反应能以极高的产率提供所需的产物，其 TON（转化率）高达 1.5 × 104。