2-(2,2-二氯乙酰基)氧基苯甲酸 | 3545-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二氯乙酰基)氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-(dichloroacetyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-Dichloracetoxy-benzoesaeure；(Dichloracetyl)-salicylsaeure；2-dichloroacetoxy-benzoic acid；Salicylic acid, dichloroacetate；2-(2,2-dichloroacetyl)oxybenzoic acid
• CAS: 3545-41-3
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₄
• 分子量: 249.05
• InChiKey: MQTWHLCJRJABMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(2,2-二氯乙酰基)氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  二氯乙酸与多官能化合物的共价结合物的合成

  摘要：

  摘要 开发具有酯键的前药是提高药物化合物生物利用度的经典工具，包括易于电离的分子，如酸或酚。在这项工作中，我们研究了将二氯乙酸片段引入分子作为抗癌前药开发的一种方法。代谢释放的二氯乙酸盐将通过改变癌细胞的呼吸周期和促进其凋亡而产生额外的有用作用。制备了常用于伴随癌症治疗的维生素 B1 和 C、扑热息痛和水杨酸的衍生物，并研究了选择性修饰其他多功能化合物的可能性。三（羟基苯基）取代顺式中羟基反应活性的差异-咪唑啉进行了研究。

  DOI：

  10.1134/s107042802111004x

文献信息

• 氯乙酰氧基水杨酸的衍生物在药物中的应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109422652A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及一种水杨酸的衍生物的制备及其新用途的开发，具体为氯乙酰氧基水杨酸衍生物(其合成路线及结构如下表示)在治疗癌症及其相关疾病中的应用。氯乙酰氧基水杨酸衍生物或其药学上可接受的盐、酯，以及其药物组合物作为制备治疗癌症的有效药物，可以显著抑制癌症细胞的生长，诱导细胞凋亡。氯乙酰氧基水杨酸在与抗癌药物联合使用时，可以增强药物抗癌作用，并降低现有抗癌药物的副作用，因此有希望开发成治疗癌症及相关疾病的药物，与现有技术相比具有突出的实质性特点和显著的进步。
• Bergmann; Haskelberg, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1438
  作者：Bergmann、Haskelberg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Covalent Conjugates of Dichloroacetic Acid with Polyfunctional Compounds
  作者：D. R. Bazanov、N. A. Maximova、M. Yu. Seliverstov、N. A. Zefirov、S. E. Sosonyuk、N. A. Lozinskaya

  DOI：10.1134/s107042802111004x

  日期：2021.11

  Abstract The development of prodrugs with an ester bond is classical tool to enhance the bioavailability of pharmaceutical compounds including readily ionizable molecules, such as acids or phenols. In this work, we studied the introduction of a dichloroacetic acid fragment into a molecule as an approach to anticancer prodrug development. The metabolically released dichloroacetate will have an additional

  摘要 开发具有酯键的前药是提高药物化合物生物利用度的经典工具，包括易于电离的分子，如酸或酚。在这项工作中，我们研究了将二氯乙酸片段引入分子作为抗癌前药开发的一种方法。代谢释放的二氯乙酸盐将通过改变癌细胞的呼吸周期和促进其凋亡而产生额外的有用作用。制备了常用于伴随癌症治疗的维生素 B1 和 C、扑热息痛和水杨酸的衍生物，并研究了选择性修饰其他多功能化合物的可能性。三（羟基苯基）取代顺式中羟基反应活性的差异-咪唑啉进行了研究。