dimethyl 2-(anilinodiazenyl)benzene-1,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(anilinodiazenyl)benzene-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: KUSIGBCUJYZBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(anilinodiazenyl)benzene-1,4-dicarboxylate 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3,4-dihydro-4-oxo-3-phenylbenzo-1,2,3-triazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-酮与苯并zy的脱氮环化反应用于构建菲啶酮骨架

  摘要：

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701143
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸二甲酯 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 dimethyl 2-(anilinodiazenyl)benzene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮的可见光诱导的脱氮磷酸化：一种无金属和无添加剂的方法，用于获得正磷酸化的苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/d0gc03613g

文献信息

• Visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazinones: a metal- and additive-free method for accessing <i>ortho</i>-phosphorylated benzamide derivatives
  作者：Fushan Chen、Shanshan Hu、Sipei Li、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc03613g

  日期：——

  3-benzotriazinones was achieved. With the use of eosin Y as a photoredox catalyst, N,N-diisopropylethylamine as a base, CH3CN–H2O as a solvent and sunlight or a blue LED as a light source, a variety of aryl-phosphonates, aryl-phosphinates, and aryl-phosphine oxides were efficiently prepared. In addition, B2pin2 instead of P-nucleophiles as a radical acceptor was also demonstrated. The key advantages of this

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Clark; Deans; Stevens, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 9, p. 1493 - 1504
  作者：Clark、Deans、Stevens、Tisdale、Wheelhouse、Denny、Hartley

  DOI：——

  日期：——
• Rh(III)-Catalyzed Dienylation and Cyclopropylation of 1,2,3-Benzotriazinones with Alkylidenecyclopropanes
  作者：Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Jiaohang Wei、Lin Xiao、Bing Shu、Jia-Lin Song、Wen-Xuan Zou、Dan-Ting Shen、Shao-Yong Chen、Yi-Chuan Zheng、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01596

  日期：2023.7.21