1,2-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)sn-glycero-3-phosphocholine | 237056-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: PC(P-18:1(9Z)/P-18:1(9Z))；[(2R)-2,3-bis[(1Z,9Z)-octadeca-1,9-dienoxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 237056-01-8
• 化学式: C₄₄H₈₄NO₆P
• 分子量: 754.128
• InChiKey: WBQMXDUFWFHART-DZZHLSRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-(9Z'-octadecenoyl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 三乙基铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,2-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的二等离子脂质的合成，用于药物和基因递送应用。

  摘要：

  内体区室和局部缺血组织的低pH环境特征提供了一条内在的途径，可触发从特定设计的载体中释放特定部位的内含物。因此，该组的研究集中在新型酸敏感脂质的设计，合成和应用上，这些脂质将在这些酸性位点内经历容易的层状（L alpha）到六角形（HII）相变。以前，已经证明血浆胆碱型脂质具有优异的酸水解和内容物释放动力学（Gerasimov等，Biochim.Biophys.Acta.1324（1997）200-214； Rui等，J.Am.Chem。 Soc.120（1998）11213-11218）。本文描述了基于手性1,2-di-O-（1Z'，9Z'-十八碳二烯基）-sn-甘油（6）平台的三种新的酸敏感性脂质的合成，显示磷胆碱（7），聚环氧乙烷（8）和O-氨基甲酰基-N-二乙烯-三胺（10）头基。通过六步合成，由（S）-（+）-2,2-二甲基-1，2-二氧戊环-4-甲醇以中间体的总产率28％获得中

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00033-x

文献信息

• Synthesis of acid-labile diplasmenyl lipids for drug and gene delivery applications
  作者：Jeremy A. Boomer、David H. Thompson

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00033-x

  日期：1999.6

  design, synthesis and application of novel acid-sensitive lipids that will undergo facile lamellar (L alpha) to hexagonal (HII) phase transitions within these acidic sites. Previously, it has been demonstrated that plasmenylcholine-type lipids have excellent acid hydrolysis and contents release kinetics (Gerasimov et al., Biochim. Biophys. Acta. 1324 (1997) 200-214; Rui et al., J. Am. Chem. Soc. 120 (1998)

  内体区室和局部缺血组织的低pH环境特征提供了一条内在的途径，可触发从特定设计的载体中释放特定部位的内含物。因此，该组的研究集中在新型酸敏感脂质的设计，合成和应用上，这些脂质将在这些酸性位点内经历容易的层状（L alpha）到六角形（HII）相变。以前，已经证明血浆胆碱型脂质具有优异的酸水解和内容物释放动力学（Gerasimov等，Biochim.Biophys.Acta.1324（1997）200-214； Rui等，J.Am.Chem。 Soc.120（1998）11213-11218）。本文描述了基于手性1,2-di-O-（1Z'，9Z'-十八碳二烯基）-sn-甘油（6）平台的三种新的酸敏感性脂质的合成，显示磷胆碱（7），聚环氧乙烷（8）和O-氨基甲酰基-N-二乙烯-三胺（10）头基。通过六步合成，由（S）-（+）-2,2-二甲基-1，2-二氧戊环-4-甲醇以中间体的总产率28％获得中