diethyl (1-benzylbut-3-enyl)phosphonate | 85093-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-benzylbut-3-enyl)phosphonate
• 英文别名: Fnazzvmoujxfkm-uhfffaoysa-；2-diethoxyphosphorylpent-4-enylbenzene
• CAS: 85093-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₃O₃P
• 分子量: 282.32
• InChiKey: FNAZZVMOUJXFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-benzylbut-3-enyl)phosphonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸的环丙基膦酸酯类似物的立体选择性合成

  摘要：

  嘌呤的1-烯基膦酸衍生物已被证明在这些系列化合物中显示出显着的抗病毒活性。在这里，我们公开了通过γ，δ-环氧烷膦酸酯的分子内环氧化物开环反应以及随后的与嘌呤碱基的Mitsunobu偶联反应的嘌呤的1-烯基膦酸酯衍生物的受约束类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01747-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基磷酸二乙酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl (1-benzylbut-3-enyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸的环丙基膦酸酯类似物的立体选择性合成

  摘要：

  嘌呤的1-烯基膦酸衍生物已被证明在这些系列化合物中显示出显着的抗病毒活性。在这里，我们公开了通过γ，δ-环氧烷膦酸酯的分子内环氧化物开环反应以及随后的与嘌呤碱基的Mitsunobu偶联反应的嘌呤的1-烯基膦酸酯衍生物的受约束类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01747-5

文献信息

• Conjugate Addition of Organocuprates to Diethyl Vinylphosphonate
  作者：I. Craig Baldwin、R. Paul Beckett、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1055/s-1996-4167

  日期：1996.1

  The reaction of organocuprate reagents with diethyl vinylphosphonate affords the conjugate addition product. The intermediate α-metalloalkylphosphonate can be quenched with electrophiles to afford α-substituted alkylphosphonates.

  有机铜酸酯试剂与乙烯基膦酸二乙酯的反应得到共轭加成产物。中间体α-金属烷基膦酸酯可以用亲电子试剂淬灭，得到α-取代的烷基膦酸酯。
• The stereoselective synthesis of cyclopropylphosphonate analogs of nucleotides
  作者：Jung Hwan Hah、Jun Mo Gil、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01747-5

  日期：1999.11

  1-Alkenylphosphonic acid derivatives of purines have been proven to exhibit significant antiviral activity among these series of compounds. Here we disclose the stereoselective synthesis of the constrained analogs of 1-alkenylphosphonate derivatives of purines via intramolecular epoxide opening reaction of γ,δ-epoxyalkanephosphonates with subsequent Mitsunobu coupling reactions with purine bases.

  嘌呤的1-烯基膦酸衍生物已被证明在这些系列化合物中显示出显着的抗病毒活性。在这里，我们公开了通过γ，δ-环氧烷膦酸酯的分子内环氧化物开环反应以及随后的与嘌呤碱基的Mitsunobu偶联反应的嘌呤的1-烯基膦酸酯衍生物的受约束类似物的立体选择性合成。