2-methyl-4-phenylpent-4-enoic acid | 118451-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 118451-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KBEQJRAJMRTJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylpent-4-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-methyl-4-phenylpent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Nash, Geoffrey; Waring, Anthony John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 8, p. 1811 - 1823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-phenylpent-4-enoate 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-methyl-4-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nash, Geoffrey; Waring, Anthony John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 8, p. 1811 - 1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Sulfonyl Lactonization of Alkenoic Acids with Sulfonyl Chlorides for Sulfonyl Lactone Synthesis
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Fang-Yuan Chen、Li-Li Jiang、Pan Xu、Xue-Wan Deng、Ming Li、Guo-Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01378

  日期：2021.9.3

  A visible-light photoredox-catalyzed sulfonyl lactonization of unsaturated carboxylic acids with sulfonyl chlorides is described. This reaction features good functional group tolerance and a broad substrate scope, providing a simple and efficient protocol to access a wide range of sulfonyl lactones in high to excellent yields. Preliminary mechanistic investigations suggested that a free-radical pathway

  描述了不饱和羧酸与磺酰氯的可见光光氧化还原催化磺酰基内酯化。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一种简单有效的方案，以高收率到优异的收率获得各种磺酰基内酯。初步的机理研究表明，该过程应涉及自由基途径。
• Divergent Synthesis of α,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones through Diastereoselective Bromolactonization with Alkali Metal Bromide: Asymmetric Total Synthesis of (+)-Dubiusamine C
  作者：Katsuhiko Moriyama、Toru Sugiue、Chihiro Nishinohara、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01497

  日期：2015.9.18

  diastereoselective bromolactonization of α-substituted 4-pentenoic acids and 4-pentenamides via umpolung of bromide by use of alkali metal bromide and Oxone (potassium peroxymonosulfate mixture, 2KHSO5·KHSO4·K2SO4) to obtain mainly cis-products from α-substituted 4-pentenoic acids and trans-products from α-substituted 4-pentenamides, and it was found that the bromonium species generated from KBr and Oxone had higher

  已开发出发散的α-取代的溴甲基γ-内酯合成方法，该方法涉及通过使用碱金属溴化物和Oxone（过氧化一硫酸钾混合物2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）主要由α-取代的4-戊烯酸获得顺式产物，由α-取代的4-戊烯酰胺获得反式产物，发现由KBr和Oxone生成的溴物种具有更高的活性比N-溴代琥珀酰亚胺大。此外，从中分离出作为次要非对映异构体的（+）-二丁胺C的不对称全合成。露兜树（Pandanus dubius）是通过（S）-α-甲基-4-戊烯酸的顺式-选择性溴化内酯法在9个线性步骤中首次完成的，总收率为36％。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular, Anti-Markovnikov Hydroamination. Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja058299e

  日期：2006.5.1

  The intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of 1-(3-aminopropyl)vinylarenes in the presence of a readily available rhodium catalyst to form 3-arylpiperidines is reported. In contrast to intermolecular hydroamination of vinylarenes, which occurred in high yields in the presence of rhodium catalysts containing DPEphos, the intramolecular reaction occurred in high yield in the presence of [Rh(COD)(DPPB)]BF4

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，
• Photoredox-Catalyzed Acyl Lactonization of Alkenes with Aldehydes: Synthesis of Acyl Lactones
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Li-Li Jiang、Ying-Ge Li、Pan Xu、Xue-Wan Deng、Ming Li、Guo-Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01732

  日期：2022.11.4

  An acyl lactonization of alkenes with aldehydes under visible-light photoredox catalysis is described. With the protocol, a broad scope of alkenoic acids and aldehydes could be compatible and good functional group tolerance is obtained. A series of acyl lactones are obtained with isolated yields ranging from 50–95%. Mechanistic studies revealed that the transformation should proceed via a radical chain

  描述了在可见光光氧化还原催化下烯烃与醛的酰基内酯化反应。通过该协议，可以兼容范围广泛的烯酸和醛，并获得良好的官能团耐受性。获得了一系列酰基内酯，分离产率为 50-95%。机理研究表明，转化应通过激进链过程进行。
• PYRIDAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP2592075B1

  公开（公告）日：2015-04-29