7-chloro-1-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 16095-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-chloro-1-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 1-Phenyl-7-chlor-1,2-dihydro-3,1-benzoxazinon-(4)；7-Chlor-1.2-dihydro-1-phenyl-3.1-benzoxazin-4-on；7-chloro-1-phenyl-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 16095-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: CUVZEBVOMVPKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 7-chloro-1-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2067 - 2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-4-chloroanthranilic acid 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到7-chloro-1-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的分子内化学选择性C（sp2）–H和C（sp3）–H活化N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03976