5,5''-bis(ethynyl)-2,2':3'2''-terthiophene | 1207091-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-bis(ethynyl)-2,2':3'2''-terthiophene
• 英文别名: 2,3-Bis(5-ethynylthiophen-2-yl)thiophene；2,3-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1207091-47-1
• 化学式: C₁₆H₈S₃
• 分子量: 296.438
• InChiKey: GGMZQNIJEXAJLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-bis(ethynyl)-2,2':3'2''-terthiophene 、 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5,5''-bis[1-(2-{[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannosyl]oxy}ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2,2':3',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Mannose-functionalized dendritic oligothiophenes: synthesis, characterizations and studies on their interaction with Concanavalin A

  摘要：

  我们通过铜介导的 1,3-二极环加成反应合成了一系列包含外围甘露糖官能团的树枝状低聚噻吩，并对其进行了表征。通过在树枝状低聚噻吩上附着乙酰基保护的甘露糖苷，或者通过采用异构反应条件直接合成去保护的甘露糖-低聚噻吩共轭物，可以获得这些杂交化合物。通过吸收和荧光光谱测量，研究了功能性树枝状杂交体与凝集素蛋白康卡那瓦林 A 的特异性相互作用。由于甘露糖苷树枝状聚合物与 Con A 的特异性相互作用，浊度得到了提高。

  DOI：

  10.1039/c3ob41113c
• 作为产物：
  描述：

  5,5''-bis(trimethylsilyl ethynyl)-2,2':3',2''-terthiophene 在 甲醇 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到5,5''-bis(ethynyl)-2,2':3'2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242

文献信息

• Shape-Persistent Oligothienylene-Ethynylene-Based Dendrimers: Synthesis, Spectroscopy and Electrochemical Characterization
  作者：Amaresh Mishra、Chang-Qi Ma、René A. J. Janssen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.200901242

  日期：2009.12.14

  dendrons and dendrimers were estimated from optical and redox measurements and the calculated band gaps were within the range of 3.3 to 2.4 eV, typical for oligo‐ and polythiophenes. Electrochemical polymerizations of several desilylated compounds were performed and characterization of the films is reported. Preliminary bulk heterojunction solar cells that utilise these ethynylated dendrimers as the donor

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4
• Mannose-functionalized dendritic oligothiophenes: synthesis, characterizations and studies on their interaction with Concanavalin A
  作者：Sylvia Schmid、Amaresh Mishra、Markus Wunderlin、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c3ob41113c

  日期：——

  We have synthesized and characterized a series of dendritic oligothiophenes comprising peripheral mannose functionalities by copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The hybrids were accessible either by attachment of acetyl-protected mannosides at the dendritic oligothiophene or by the direct synthesis of the deprotected mannose–oligothiophene conjugates by applying heterogeneous reaction conditions. The specific interaction of the functional dendritic hybrids with lectin protein Concanavalin A was investigated by absorption and fluorescence spectroscopic measurements. An enhancement of turbidity was observed due to the specific interaction of the mannosidic dendrimer with Con A. The specific interaction was further confirmed by fluorescence quenching upon addition of the mannosidic hybrid to Con A.

  我们通过铜介导的 1,3-二极环加成反应合成了一系列包含外围甘露糖官能团的树枝状低聚噻吩，并对其进行了表征。通过在树枝状低聚噻吩上附着乙酰基保护的甘露糖苷，或者通过采用异构反应条件直接合成去保护的甘露糖-低聚噻吩共轭物，可以获得这些杂交化合物。通过吸收和荧光光谱测量，研究了功能性树枝状杂交体与凝集素蛋白康卡那瓦林 A 的特异性相互作用。由于甘露糖苷树枝状聚合物与 Con A 的特异性相互作用，浊度得到了提高。