2-N-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridine | 722496-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-N-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 2-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridine；2-Methyl-amino-3-nitro--1,5-naph-thyridine；N-methyl-3-nitro-1,5-naphthyridin-2-amine
• CAS: 722496-60-8
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: BVDLZVQBKUKENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridine 、 氯甲基苯砜 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-N-methylamino-3-nitro-4-(phenylsulfonyl)methyl-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  一些 3-硝基-1,5-萘啶与氯甲基苯砜的 SNH 反应的区域选择性

  摘要：

  3-硝基-1,5-萘啶及其2-取代衍生物与氯甲基苯砜的碳负离子反应，以高产率在4位生成氢取代产物。2-R-3-硝基-1,5-萘啶 (R = H, D, Cl, OC2H5, NHCH3, OH) 的 4-(苯磺酰基) 氯甲基 σ 加合物的中间体通过 1H NMR 光谱确定。报告了 2-N-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridine 的方便合成。关键词：3-硝基-1,5-萘啶，阴离子（苯磺酰基）氯甲基σ加合物，替代亲核取代。

  DOI：

  10.1139/v04-001
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-1,5-萘啶 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-N-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  一些 3-硝基-1,5-萘啶与氯甲基苯砜的 SNH 反应的区域选择性

  摘要：

  3-硝基-1,5-萘啶及其2-取代衍生物与氯甲基苯砜的碳负离子反应，以高产率在4位生成氢取代产物。2-R-3-硝基-1,5-萘啶 (R = H, D, Cl, OC2H5, NHCH3, OH) 的 4-(苯磺酰基) 氯甲基 σ 加合物的中间体通过 1H NMR 光谱确定。报告了 2-N-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridine 的方便合成。关键词：3-硝基-1,5-萘啶，阴离子（苯磺酰基）氯甲基σ加合物，替代亲核取代。

  DOI：

  10.1139/v04-001

文献信息

• Methylamination of some 3-nitro-1,5-naphthyridines with liquid methylamine/potassium permanganate
  作者：Maria Grzegożek、Barbara Szpakiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570430224

  日期：2006.3

  3-Nitro-1,5-naphthyridine and its 2-substituted derivatives (1a-f) are dehydro-methylaminated with a solution of potassium permanganate in liquid methylamine (LMA-PP) to the corresponding 4-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridines (3a-e). The intermediary 4-methylamino σ adducts of 2-R-3-nitro-1,5-naphthyridines (R H, NH2, Cl, NHCH3, OC2H5, OH) (2a-f) are detected by 1H nmr spectroscopy. The observed

  用高锰酸钾在液体甲胺中的溶液（LMA-PP）将3-Nitro-1,5-萘啶及其2-取代的衍生物（1a-f）脱氢甲基化为相应的4-methylamino-3-nitro-1 ，5-萘啶（3a-e）。的2-R-3-硝基-1,5-萘啶中间4-甲σ加合物（R H，NH 2，氯，NHCH 3，OC 2 H ^ 5，OH）（2A-F ）由检测出1H nmr光谱学。通过反应路径的PM3量子化学计算，证实了观察到的高度区域选择性的研究反应过程。计算结果表明计算结果与观察结果之间令人满意的一致性。据报道2-羟基-和4-甲基氨基-3-硝基-1，5-萘啶的方便合成。