2-氯-3-硝基-1,5-萘啶 | 74919-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3-硝基-1,5-萘啶
• 英文名称: 2-chloro-3-nitro-1,5-naphthyridine
• CAS: 74919-33-8
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₂
• 分子量: 209.592
• InChiKey: SFKCHWCGYMDITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-1,5-萘啶 在 potassium permanganate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-N,4-N-dimethyl-3-nitro-1,4-dihydro-1,5-naphthyridine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  用液体甲胺/高锰酸钾对一些3-硝基-1,5-萘啶进行甲基胺化

  摘要：

  用高锰酸钾在液体甲胺中的溶液（LMA-PP）将3-Nitro-1,5-萘啶及其2-取代的衍生物（1a-f）脱氢甲基化为相应的4-methylamino-3-nitro-1 ，5-萘啶（3a-e）。的2-R-3-硝基-1,5-萘啶中间4-甲σ加合物（R H，NH 2，氯，NHCH 3，OC 2 H ^ 5，OH）（2A-F ）由检测出1H nmr光谱学。通过反应路径的PM3量子化学计算，证实了观察到的高度区域选择性的研究反应过程。计算结果表明计算结果与观察结果之间令人满意的一致性。据报道2-羟基-和4-甲基氨基-3-硝基-1，5-萘啶的方便合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430224
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,5-萘啶-2(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2-氯-3-硝基-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, M.; Plas, H. C. van der; Tomula, M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, p. 511 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in S_NH reactions of some 3-nitro-1,5-naphthyridines with chloromethyl phenyl sulfone
  作者：Maria Grzegożek、Barbara Szpakiewicz

  DOI：10.1139/v04-001

  日期：2004.5.1

  3-Nitro-1,5-naphthyridine and its 2-substituted derivatives react with the carbanion of chloromethyl phenyl sulfone to give hydrogen-substitution products at position 4 in high yield. The intermediacy of 4-(phenylsulfonyl)chloromethyl σ adducts of 2-R-3-nitro-1,5-naphthyridines (R = H, D, Cl, OC2H5, NHCH3, OH) was established by 1H NMR spectroscopy. A convenient synthesis of 2-N-methylamino-3-nitro-1

  3-硝基-1,5-萘啶及其2-取代衍生物与氯甲基苯砜的碳负离子反应，以高产率在4位生成氢取代产物。2-R-3-硝基-1,5-萘啶 (R = H, D, Cl, OC2H5, NHCH3, OH) 的 4-(苯磺酰基) 氯甲基 σ 加合物的中间体通过 1H NMR 光谱确定。报告了 2-N-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridine 的方便合成。关键词：3-硝基-1,5-萘啶，阴离子（苯磺酰基）氯甲基σ加合物，替代亲核取代。
• Haak, H. J. W. van den; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 3, p. 83 - 86
  作者：Haak, H. J. W. van den、Plas, H. C. van der

  DOI：——

  日期：——
• DE700862
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Amino pyrido-pyridines and a method of making the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02226111A1

  公开（公告）日：1940-12-24
• HAAK H. J. W. VAN DEN; PLAS H. C. VAN DER, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 3, 83-86
  作者：HAAK H. J. W. VAN DEN、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——