tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-one | 27591-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-one
• 英文别名: 5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-methanobenzocycloocten-11-one；2,3-benzobicyclo[3.3.1]nonan-9-one；tricyclo-[7.3.1.0(2,7)]-trideca-2,4,6-trien-13-one；Tricyclo[7.3.1.0,2,7]trideca-2,4,6-trien-13-one；tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-13-one
• CAS: 27591-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AMPAXPTYKRITIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-one 生成 Methyl-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-13-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Mitsuhashi,K.; Shiotani,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 75 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,10-tetraen-13-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-one
  参考文献：
  名称：

  Mitsuhashi,K.; Shiotani,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 75 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategy for a Seven-Membered Ring Closure with Bicyclic Framework
  作者：Jean-Marc Duffault

  DOI：10.1055/s-1998-1564

  日期：1998.1

  Radical-induced cyclisations to form 7-membered rings with bicyclic framework were achieved by tributyltin hydride (TBTH) and α,α′-azobis(isobutyronitrile) (AIBN).

  通过三丁基锡氢化物（TBTH）和α,α′-偶氮二异丁腈（AIBN）实现了诱导自由基的环化反应，从而形成了具有双环框架的7元环。
• A New Route to the Synthesis of Bicyclo [3.3.2] Nonene by Radical Cyclisation
  作者：Jean-Marc Duffault、Frédérique Tellier

  DOI：10.1080/00397919808004298

  日期：1998.7

  Abstract Radical-induced cyclisation to form 7-membered ring with bicyclic framework was achieved by tributyltin hydride (TBTH) and α, α'-azobis-(isobutyronitrile) (AIBN).

  摘要 通过三丁基氢化锡 (TBTH) 和 α, α'-偶氮二-(异丁腈) (AIBN) 实现自由基诱导环化形成具有双环骨架的 7 元环。
• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of aliphatic ketone, formyl, and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.112

  日期：2004.12

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a ketone, formyl, or nitro terminating group was achieved by use of a PdCl2(Ph3P)2–Cs2CO3 reaction system to form a variety of carbocyclic compounds. Arylation in ketone compounds afforded benzene-annulated bridged or spirocycloalkanone derivatives, depending on the structure of the cyclization precursors. Arylation in formyl compounds

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Aliphatic Ketones
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01787-5

  日期：1997.10

  Cyclization reaction of 5 – 10 using 10 mol% of PdCl2(Ph3P)2 in the presence of 3 eq. of Cs2CO3 in hot THF or toluene afforded bridged or spiro compounds 11 – 16 in good to modest yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  的环化反应5 - 10使用10摩尔％的PdCl的2（PH 3 P）2在3当量的存在。的铯2 CO 3在热THF或甲苯，得到桥接或螺环化合物11 - 16以优良至适中的产率。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Racemic Ketones to Form Bridged Bicycles via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaolei Huang、William Ray Jun Jie Oh、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201804318

  日期：2018.6.25

  Enantioselective α‐arylation of racemic ketones containing existing α′‐stereocenters is reported for the first time via base‐induced dynamic kinetic resolution. Bridged bicyclic rings are formed in good ee values, which are difficult to obtain otherwise. Furthermore, reactions in DMSO‐d6 resulted in extensive deuteration of both α‐ and α′‐positions in the products, thus supporting a pathway involving

  首次通过碱诱导的动力学动力学解析报道了含有现有α'-立体中心的外消旋酮的对映选择性α-芳基化。桥接的双环以良好的ee 值形成，否则很难获得。此外，DMSO- d 6中的反应导致产物中α-和α'-位的大量氘化，从而支持了在催化条件下涉及酮快速，可逆的去质子化的途径。