(E)-N-(prop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxamide | 731852-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-N-(prop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(E)-prop-1-enyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 731852-78-1
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: JFGLJGCQGXBDMR-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(prop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxamide 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 manganese(II) acetate dihydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-N-(2-tosylprop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（iii）与亚磺酸钠和亚磺酸锂介导的酰胺直接C（sp2）-H-磺酰化反应。

  摘要：

  Mn（OAc）3介导的酰胺和氨基甲酸酯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化C（sp2）-H磺酰化反应。该操作简单的转化以中等至优异的产率提供了对（E）-β-酰胺基乙烯基砜的直接且高度立体选择性的获得。该反应在室温温和条件下容易进行，并能耐受各种敏感的官能团。该方法独立地提供了（E）-构型的β-酰胺基乙烯基砜，而与起始材料的构型无关。此外，描述了有机锂试剂和二氧化硫直接转化为β-酰胺基乙烯基砜。

  DOI：

  10.1039/c9ob00825j
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸烯丙基酰胺 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxamide 、 (E)-N-(prop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联异构化-1,3-偶极环加成反应，由N-烯丙基化合物和腈类化合物合成5-氨基异恶唑啉

  摘要：

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.040

文献信息

• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines with Three Continuous Stereogenic Centers
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01925

  日期：2018.10.5

  A highly modular, diastereoselective one-pot-synthesis of 1,3-diamines with three contiguous stereogenic centers is reported. Our method provides a fast and efficient access to 1,2-anti-2,3-anti-1,3-diamines from three readily available building blocks. This Bi(OTf)3-catalyzed reaction is insensitive to air and moisture and can be performed on a multigram scale.

  报道了具有三个连续的立体中心的高度模块化的非对映选择性一锅合成的1，3-二胺。我们的方法可快速有效地从三个容易获得的构建基块中获取1,2-抗-2,3-抗-1,3-二胺。该Bi（OTf）3催化的反应对空气和湿气不敏感，可以以克为单位进行。
• An Enamide‐Based Domino Reaction for a Highly Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrans
  作者：Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/anie.201907565

  日期：2019.9.9

  A novel method for the highly stereoselective synthesis of tetrahydropyrans is reported. This domino reaction is based on a twofold addition of enamides to aldehydes followed by a subsequent cyclization and furnishes fully substituted tetrahydropyrans in high yields. Three new σ‐bonds and five continuous stereogenic centers are formed in this one‐pot process with a remarkable degree of diastereoselectivity

  报道了四氢吡喃的高度立体选择性合成的新方法。这种多米诺骨牌反应是基于将乙酰胺两次加成至醛中，然后进行环化，并以高收率提供完全取代的四氢吡喃。在这一一锅法中，形成了三个新的σ键和五个连续的立体中心，具有非对映选择性。在大多数情况下，仅观察到16种可能的非对映异构体中的一种形成。可以从E-或Z-配置的酰胺开始以受控方式访问两种不同的立体异构体。
• Rapid Assembly of Molecular Complexity from Simple Enamides
  作者：Georg Manolikakes、Philipp Kramer

  DOI：10.1055/s-0039-1690841

  日期：2020.7

  multiple continuous stereogenic centers still constitutes a tremendous challenge for any synthetic organic chemist. In this article, we briefly summarize our recent advances in the utilization of enamides as versatile building blocks for the rapid and highly stereoselective construction of different molecular scaffolds containing up to five continuous stereocenters.

  包含多个连续立体中心的结构复杂分子的有效组装仍然对任何合成有机化学家构成巨大挑战。在这篇文章中，我们简要总结了我们最近在利用烯酰胺作为多功能构建块来快速和高度立体选择性地构建包含多达五个连续立体中心的不同分子支架方面的进展。
• Brønsted Acid-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Spiroisoindolinones from Enamides
  作者：Miro Halaczkiewicz、Arianit Maraj、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00661

  日期：2024.3.22

  A highly diastereoselective synthesis of spiroisoindolinones from enamides and 3-hydroxy-isoindolinones is reported. The reaction proceeds rapidly in the presence of p-toluenesulfonic acid as a Brønsted acid catalyst and affords a variety of densely substituted spiroisoindolinones with three contiguous stereogenic centers in high yields (≤98%) and diastereoselectivities (up to dr >98:<2:0:0).

  据报道，由烯酰胺和 3-羟基-异吲哚啉酮高度非对映选择性合成螺异吲哚啉酮。该反应在对甲苯磺酸作为布朗斯台德酸催化剂存在下快速进行，并以高收率（≤98%）和非对映选择性（高达 dr >98:<2: 0:0）。