tert-butyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]propanoate | 198416-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 198416-17-0
• 化学式: C₄₄H₅₄N₆O₁₁
• 分子量: 842.946
• InChiKey: FVVQFVUQWSVGEV-PTYUOYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]propanoate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 benzyl N-[3-[(5S)-1-methyl-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,7-dioxo-1,4-diazepan-5-yl]propyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(4S)-6-diazo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 水 、 silver benzoate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j