3-((phenylamino)methyl)benzoic acid | 331942-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((phenylamino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: Dhfr-IN-2；3-(anilinomethyl)benzoic acid
• CAS: 331942-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OYVGWXUICDQOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(anilinomethyl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-((phenylamino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-苯甲酸衍生物作为MtDHFR抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  结核分枝杆菌的二氢叶酸还原酶（Mt DHFR）具有很高的未被开发的潜力，因为它对病原体的生存很重要，因此成为抗结核新药（TB）的靶标。初步研究已获得了与Mt DHFR亲和力低的片段状分子，这些分子可能成为先导化合物。考虑到这一点，片段MB872被用作通过生物等位基因/反生物等位基因发展类似物的原型，其产生了20个新的取代的3-苯甲酸衍生物。化合物具有抗Mt DHFR的活性，IC 50值为7至40μM，其中化合物4e不仅具有最佳的抑制活性（IC 50  = 7μM），而且活性比原始片段MB872高71倍。在图4e抑制动力学表示的无竞争的机制，这是由这表明，这些化合物可以从基板与竞争性抑制剂访问一个独立的backpocket分子建模支持。因此，基于这些结果，取代的3-苯甲酸衍生物具有被开发为新型的Mt DHFR抑制剂以及抗TB剂的强大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115600

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOSITIONS FOR INHIBITING VIRUS ENTRY AND PROMOTING VIROLYISIS, AND METHODS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ENTRÉE DE VIRUS ET PROMOTION DE LA VIROLYSE, ET PROCÉDÉS POUR CELLES-CI
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2012048033A2

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention includes a composition comprising a gold nanoparticle compiexed with a cysteine-containing compound. The invention also includes the method of preparing a composition comprising a gold nanoparticle compiexed with a cysteine-containing compound. The invention ftirther includes a method of causing virolysis of a virus using the compositions described therein. The invention ftirther includes a method of inhibiting vims entry using the compositions described therein.
• Design, synthesis and biological activity of novel substituted 3-benzoic acid derivatives as MtDHFR inhibitors
  作者：Thales Kronenberger、Glaucio Monteiro Ferreira、Alfredo Danilo Ferreira de Souza、Soraya da Silva Santos、Antti Poso、João Augusto Ribeiro、Maurício Temotheo Tavares、Fernando Rogério Pavan、Gustavo Henrique Goulart Trossini、Marcio Vinícius Bertacine Dias、Roberto Parise-Filho

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115600

  日期：2020.8

  analogue development by bioisosterism/retro-bioisosterism, which resulted in 20 new substituted 3-benzoic acid derivatives. Compounds were active against MtDHFR, with IC50 values ranging from 7 to 40 μM, where compound 4e not only had the best inhibitory activity (IC50 = 7 μM), but also was 71-fold more active than the original fragment MB872. The 4e inhibition kinetics indicated an uncompetitive mechanism

  结核分枝杆菌的二氢叶酸还原酶（Mt DHFR）具有很高的未被开发的潜力，因为它对病原体的生存很重要，因此成为抗结核新药（TB）的靶标。初步研究已获得了与Mt DHFR亲和力低的片段状分子，这些分子可能成为先导化合物。考虑到这一点，片段MB872被用作通过生物等位基因/反生物等位基因发展类似物的原型，其产生了20个新的取代的3-苯甲酸衍生物。化合物具有抗Mt DHFR的活性，IC 50值为7至40μM，其中化合物4e不仅具有最佳的抑制活性（IC 50  = 7μM），而且活性比原始片段MB872高71倍。在图4e抑制动力学表示的无竞争的机制，这是由这表明，这些化合物可以从基板与竞争性抑制剂访问一个独立的backpocket分子建模支持。因此，基于这些结果，取代的3-苯甲酸衍生物具有被开发为新型的Mt DHFR抑制剂以及抗TB剂的强大潜力。