dimethyl (R)-(-)-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dimethylhexylphosphonate | 814256-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-(-)-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dimethylhexylphosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-6-dimethoxyphosphoryl-2,2-dimethyl-5-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 814256-39-8
• 化学式: C₁₅H₃₀NO₆P
• 分子量: 351.38
• InChiKey: KAGJYISYFKIRTA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R)-(-)-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dimethylhexylphosphonate 在 dirhodium tetraacetate 18-冠醚-6 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (R)-(+)-4-(diethoxyphosphoryloxy)-5-(dimethoxyphosphoryl)-2-tert-butyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S_S,R)-(+)-4,4-dimethyl-N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminopentanoate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 dimethyl (R)-(-)-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dimethylhexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates
  作者：Franklin A. Davis、Yongzhong Wu、He Xu、Junyi Zhang

  DOI：10.1021/ol048157+

  日期：2004.11.1

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.