[(3R,6R)-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate | 864277-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,6R)-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 864277-18-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆Si
• 分子量: 450.648
• InChiKey: QACKGRGBCAMCPU-JCVDRHSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,6R)-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,6R)-6-[2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysiherbaine analogue

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine analogue 4, which corresponds to 8,9-epi-neodysiherbaine A, is described. The synthesis features a concise route to the bicyclic ether skeleton through stereoselective C-glycosylation to set the C-6 stereocenter and 5-exo ring-closure to form the tetrahydrofuran ring. The results of preliminary biological studies of 4 are also provided. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.093
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,6R)-6-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(3R,6R)-6-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysiherbaine analogue

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine analogue 4, which corresponds to 8,9-epi-neodysiherbaine A, is described. The synthesis features a concise route to the bicyclic ether skeleton through stereoselective C-glycosylation to set the C-6 stereocenter and 5-exo ring-closure to form the tetrahydrofuran ring. The results of preliminary biological studies of 4 are also provided. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.093

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Neodysiherbaine A and Analogues
  作者：Muneo Shoji、Nobuyuki Akiyama、Koichi Tsubone、L. Leanne Lash、James M. Sanders、Geoffrey T. Swanson、Ryuichi Sakai、Keiko Shimamoto、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo0605593

  日期：2006.7.1

  Dysiherbaine (1) and its congener neodysiherbaine A (2) are naturally occurring excitatory amino acids with selective and potent agonistic activity for ionotropic glutamate receptors. We describe herein the total synthesis of 2 and its structural analogues 3−8. Advanced key intermediate 16 was employed as a branching point to assemble a series of these analogues 3−8 with respect to the C8 and C9 functionalities

  Dysiherbaine（1）及其同类物Neodysiherbaine A（2）是天然存在的兴奋性氨基酸，对离子型谷氨酸受体具有选择性和强效的激动活性。我们在此描述的全合成2个它的结构类似物3 - 8。先进关键中间体16被用作分支点组装的一系列这些类似物的3 - 8相对于到C 8和C 9的功能，其也不会被访问过的天然产物本身的操作。关键中间体16的合成特征（i）立体控制的C-糖基化以设定C 6立体中心，（ii）通过外烯烃的化学和立体选择性二羟基化以及内烯烃的立体选择性环氧化，然后环氧化物开环，精简合成双环醚骨架/ 5-外型环闭合，以及（iii）催化的烯酰胺酯不对称氢化以构建氨基酸附属物。对类似物对小鼠的体内毒性以及对谷氨酸受体的结合亲和力的初步生物学评估表明，C 8和C 9的类型和立体化学 官能团影响着藻酸碱类似物对海藻酸受体家族成员的亚型选择性。