O,O-diethyl bismethylphosphonate | 87762-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl bismethylphosphonate
• 英文别名: diethyl [bis(trimethylsilyl)methyl]phosphonate；[diethoxyphosphoryl(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 87762-64-9
• 化学式: C₁₁H₂₉O₃PSi₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: BEDFNZIIXSAHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl bismethylphosphonate 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 O,O-diethyl bismethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonates α-silylés (RO)2P(O)CR1R2SiR3R4R5 et α,α-disilylés (RO)2P(O)CR1[Si(CH3)3]2; preparation et propriétés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80362-5

文献信息

• Direct and straightforward transfer of C1 functionalized synthons to phosphorous electrophiles for accessing <i>gem</i>-P-containing methanes
  作者：Saad Touqeer、Laura Ielo、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d1ob00273b

  日期：——

  The direct transfer of different α-substituted methyllithium reagents to chlorinated phosphorous electrophiles of diverse oxidation state (phosphates, phosphine oxides and phosphines) is proposed as an effective strategy to synthesize geminal P-containing methanes. The methodology relies on the efficient nucleophilic substitution conducted on the P-chlorine linkage. Uniformly high yields are observed

  提出将不同的α-取代的甲基锂试剂直接转移到各种氧化态的氯化磷亲电子试剂（磷酸盐，氧化膦和膦）作为合成双键含P甲烷的有效策略。该方法依赖于在对氯键上进行的有效亲核取代。均匀的高的产率，而不管观察所使用的负碳离子的具体性质：一旦建立用于产生主管亲核试剂的条件（使用LiCH 2哈尔，LiCHHal 2，使用LiCH 2 CN，使用LiCH 2 SER等。）的获得的同系化合物通过一次操作。在转移过程中已经评估了一些含P的正构碳负离子，包括阿片类药物氢可酮的羰基-二氟甲基化。
• A new version of the Peterson olefination using bis(trimethylsilyl)methyl derivatives and fluoride ion as catalyst
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. Garcia、Inaki Ganboa、F. P. Cossio、Begona Lecea、Concepcion Lopez

  DOI：10.1021/jo00295a047

  日期：1990.4
• Synthesis and reactions of phosphoryl-substituted sulfines
  作者：Pascal A. T. W. Porskamp、Ben H. M. Lammerink、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo00176a010

  日期：1984.1
• PALOMO, CLAUDIO;AIZPURUA, JESUS M.;GARCIA, JESUS M.;GANBOA, INAKI;COSSIO,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2498-2503
  作者：PALOMO, CLAUDIO、AIZPURUA, JESUS M.、GARCIA, JESUS M.、GANBOA, INAKI、COSSIO,+

  DOI：——

  日期：——
• PORSKAMP, P. A. T. W.;LAMMERINK, B. H. M.;ZWANENBURG, B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 263-268
  作者：PORSKAMP, P. A. T. W.、LAMMERINK, B. H. M.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——