5-bromo-8-nitro-isoquinoline 2-oxide | 1353970-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-8-nitro-isoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 5-Bromo-8-nitro-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 1353970-10-1
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: SRYFHOZIGMLEFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-8-nitro-isoquinoline 2-oxide 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE HPK1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了 HPK1 抑制剂和包含所述抑制剂的药物组合物。所述化合物和组合物可用于治疗与 HPK1 相关的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2023193759A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-硝基异喹啉 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-bromo-8-nitro-isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,4-DIARYL - SUBSTITUTED [1,8] NAPHTHYRIDINES AS KINASE INHIBITORS FOR USE AGAINST CANCER

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型[1,8]萘啶衍生物，以及利用这些化合物在ATP消耗蛋白质如激酶中发挥作用的信号传导的抑制、调节和/或调控，特别是TGF-beta受体激酶的抑制剂，以及利用这些化合物治疗激酶诱导疾病，特别是治疗肿瘤的用途。

  公开号：

  US20130102603A1

文献信息

• [EN] 2,4- DIARYL - SUBSTITUTED [1,8] NAPHTHYRIDINES AS KINASE INHIBITORS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] [1,8]-NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES PAR 2,4-DIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, DESTINÉES À UNE UTILISATION CONTRE LE CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012000595A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel [1,8]naphthyridine derivatives of formula (I) and to the use of such compounds in which the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by ATP consuming proteins like kinases plays a role, particularly to inhibitors of TGF-beta receptor kinases, and to the use of such compounds for the treatment of kinase-induced diseases, in particular for the treatment of tumors.

  本发明涉及新型[1,8]萘啶衍生物的化学式(I)，以及利用这类化合物在ATP消耗蛋白质如激酶中抑制、调节和/或调制信号传导的用途，特别是TGF-beta受体激酶的抑制剂，以及利用这类化合物治疗激酶诱导的疾病，尤其是肿瘤的治疗。
• Discovery of Benzopyridone-Based Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Agonists and Antagonists and the Structural Elucidation of Their Activity Shift
  作者：Shivaji A. Thorat、Yoonji Lee、Aeran Jung、Jihyae Ann、Songyeon Ahn、Jisoo Baek、Dongxu Zuo、Nayeon Do、Jin Ju Jeong、Peter M. Blumberg、Timothy E. Esch、Noe A. Turcios、Larry V. Pearce、Hee-Jin Ha、Young Dong Yoo、Sunhye Hong、Sun Choi、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00982

  日期：2021.1.14

  Among a series of benzopyridone-based scaffolds investigated as human transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) ligands, two isomeric benzopyridone scaffolds demonstrated a consistent and distinctive functional profile in which 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl analogues (e.g., 2) displayed high affinity and potent antagonism, whereas 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl analogues (e.g., 3) showed full agonism with high potency. Our computational models provide insight into the agonist-antagonist boundary of the analogues suggesting that the Arg557 residue in the S4-S5 linker might be important for sensing the agonist binding and transmitting signals. These results provide structural insights into the TRPV1 and the protein-ligand interactions at a molecular level.