7-(2-碘乙基)-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯 | 912270-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-(2-碘乙基)-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 7-(2-iodoethyl)-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7-(2-iodoethyl)-3,4-dihydro-1,8-naphthyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 7-(2-iodoethyl)-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 912270-29-2
• 化学式: C₁₅H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 388.248
• InChiKey: GEONCJAFZRMQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-碘乙基)-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-methyl 3-(6-methoxypyridin-3-yl)-3-((1-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)azetidin-3-yl)amino)propanoate tris(trifluoroacetic acid)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTANE- AND AZETIDINE-CONTAINING MONO AND SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS MONO ET SPIROCYCLIQUES CONTENANT DU CYCLOBUTANE ET DE L'AZÉTIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA V

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αv-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与αv-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018089355A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-羟基乙基)-3,4-二氢-1,8-萘啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 在 三苯基膦 咪唑 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到7-(2-碘乙基)-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015

文献信息

• 一种吡咯烷类整合素调节剂及其用途
  申请人：清药同创（北京）药物研发中心有限公司

  公开号：CN113354635B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明涉及一种式I所示的化合物及其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、前药或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物，其制备方法，及其医药用途，所述式I结构如下：
• Cyclobutane- and azetidine-containing mono and spirocyclic compounds as αV integrin inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11014922B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αv-containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of av-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）化合物：或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是含αv整合素的拮抗剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与含av整合素失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• WO2006/108040
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CYCLOBUTANE- AND AZETIDINE-CONTAINING MONO AND SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190270741A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αv-containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of αv-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.
• CYCLOBUTANES- AND AZETIDINE-CONTAINING MONO AND SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210246136A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αv-containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of α v -containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.