(4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-dithiocarboxylate | 1145781-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-dithiocarboxylate
• 英文别名: (4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium-2-carbodithioate
• CAS: 1145781-81-2
• 化学式: C₂₀H₁₆F₆N₂S₂
• 分子量: 462.483
• InChiKey: YJYIQXYFTVJEEW-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到(4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts

  摘要：

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。

  DOI：

  10.1039/b817991c
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 、 二苯乙烯酮 在 (4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-dithiocarboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-(4-fluorophenyl)-1-p-nitrobenzenesulfonyl-3,3-triphenylazetidin-2-one 、 (R)-4-(4-fluorophenyl)-1-p-nitrobenzenesulfonyl-3,3-triphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts

  摘要：

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。

  DOI：

  10.1039/b817991c