3-cyanophenyl boric acid | 227474-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanophenyl boric acid
• 英文别名: 3-Cyanophenylboric acid；(3-cyanophenoxy)boronic acid
• CAS: 227474-01-3
• 化学式: C₇H₆BNO₃
• 分子量: 162.941
• InChiKey: XUPPFPAAYGASPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanophenyl boric acid 、 4-氯-2-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到4-(3-cyanophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-取代-2-喹啉酮-3-羧酸乙基酯

  摘要：

  通过Suzuki或Sonogashira反应，已经开发出一种有效的合成4-取代-2-喹啉酮-3-羧酸乙酯的途径。该方法的优点包括高收率，操作简便以及适用于4取代的喹啉酮及其衍生物的药物修饰。

  DOI：

  10.1002/jhet.967

文献信息

• 6-(Hetero)Arylpurine nucleotides as inhibitors of the oncogenic target DNPH1: Synthesis, structural studies and cytotoxic activities
  作者：Claire Amiable、Julie Paoletti、Ahmed Haouz、André Padilla、Gilles Labesse、Pierre-Alexandre Kaminski、Sylvie Pochet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.110

  日期：2014.10

  Here, we describe the synthesis of a series of novel 6-aryl- and 6-heteroarylpurine riboside 5′-monophosphates via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions, and their ability to inhibit recombinant rat and human DNPH1. Enzymatic inhibition studies revealed competitive inhibitors in the low micromolar range. Crystal structures of human and rat DNPH1 in complex with one nucleotide from this series, the 6-naphthylpurine

  2'-脱氧核苷5'-磷酸N-水解酶1（DNPH1）已被提议作为治疗癌症的新分子靶标。这里，我们描述的一系列新的6-芳基-和6- heteroarylpurine核苷的单磷酸5'-合成通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应及其抑制重组大鼠和人DNPH1的能力。酶抑制研究表明竞争性抑制剂在低微摩尔范围内。人和大鼠DNPH1的晶体结构与该系列中的一个核苷酸（6-萘基嘌呤衍生物）形成复合物，提供了详细的结构信息，特别是围绕大疏水性取代基的长而柔软的环包裹的可能构象。利用这些高分辨率结构，我们进行了虚拟对接研究，以评估整个化合物系列的酶-抑制剂相互作用。在合成的化合物中，几个分子在体外表现出显着的对人结肠癌（HCT15，HCT116）和人早幼粒细胞白血病（HL60）细胞系的细胞毒性具有低微摩尔范围的IC 50值，这与体外DNPH1抑制能力相关。
• Carboxylic Acid Derivative Containing Thiazole Ring and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Tozawa Takashi

  公开号：US20080167307A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  According to the present invention, a compound represented by the following formula (I) having a superior PPAR α agonist action and concurrently showing a hypolipidemic action can be provided, and further, a compound useful as a synthetic intermediate for the compound can be provided.

  根据本发明，可以提供一种具有卓越的PPARα激动剂作用并同时显示降脂作用的化合物，该化合物表示为以下公式（I），并且还可以提供一种用作该化合物的合成中间体的化合物。
• Carboxylic acid derivative containing thiazole ring and pharmaceutical use thereof
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US08026370B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  According to the present invention, a compound represented by the following formula (I) having a superior PPARα agonist action and concurrently showing a hypolipidemic action can be provided, and further, a compound useful as a synthetic intermediate for the compound can be provided.

  根据本发明，可以提供一种具有优异的PPARα激动剂作用并同时显示降脂作用的以下式（I）所表示的化合物，而且还可以提供一种作为该化合物的合成中间体有用的化合物。
• Facile Synthesis of 4-Substituted-2-quinolinone-3-carboxylic Acid Ethyl Esters
  作者：Lijuan Zhang、Yu Luo、Shanbao Yu、Wei Lu

  DOI：10.1002/jhet.967

  日期：2012.9

  An efficient route for the synthesis of 4‐substituted‐2‐quinolinone‐3‐carboxylic acid ethyl esters has been developed through Suzuki or Sonogashira reactions. The advantages of the method include high yields, operational simplicity, and suitability for medicinal modification of 4‐substituted quinolinones and their derivatives.

  通过Suzuki或Sonogashira反应，已经开发出一种有效的合成4-取代-2-喹啉酮-3-羧酸乙酯的途径。该方法的优点包括高收率，操作简便以及适用于4取代的喹啉酮及其衍生物的药物修饰。