2,2-dichloro-2-[(1R,5R)-5-hydroxy-4-(propan-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide | 1618651-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-2-[(1R,5R)-5-hydroxy-4-(propan-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-2-[(1r,5r)-5-hydroxy-4-(propan-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-yl]-N-[(1r)-1-phenyl-ethyl]acetamide；2,2-dichloro-2-[(1R,5R)-5-hydroxy-4-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1618651-06-1
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₂NO₂
• 分子量: 354.276
• InChiKey: XCFSFKOPQSXFOX-WQVCFCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-[(1R,5R)-5-hydroxy-4-(propan-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 在 硫酸 、 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,6aR)-6-(propan-2-ylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric (+)- and (-)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-1-ones

  摘要：

  Baeyer-Villiger oxidation of racemic [2 +2 ]-cycloadduct derived from dichloroketene and dimethylfulvene gave 3,3-dichloro-6-(1-methylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one, and opening of the lactone ring in the latter with (+)-alpha-methylbenzylamine produced diastereoisomeric amides which can be readily separated by chromatography on silica gel. The subsequent lactonization and reductive dechlorination afforded enantiomeric (-)- and (+)-6-(propan-2-ylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]-furan-1-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014060098
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dichloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 2-羟基吡啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dichloro-2-[(1R,5R)-5-hydroxy-4-(propan-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric (+)- and (-)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-1-ones

  摘要：

  Baeyer-Villiger oxidation of racemic [2 +2 ]-cycloadduct derived from dichloroketene and dimethylfulvene gave 3,3-dichloro-6-(1-methylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one, and opening of the lactone ring in the latter with (+)-alpha-methylbenzylamine produced diastereoisomeric amides which can be readily separated by chromatography on silica gel. The subsequent lactonization and reductive dechlorination afforded enantiomeric (-)- and (+)-6-(propan-2-ylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]-furan-1-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014060098