1,2-dibromo-3-phenyl-1-diphenylphosphorylcyclobut-2-ene | 1421495-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-phenyl-1-diphenylphosphorylcyclobut-2-ene
• 英文别名: 1,2-Dibromo-3-phenyl-1-diphenylphosphoryl-cyclobut-2-ene；(2,3-dibromo-3-diphenylphosphorylcyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 1421495-96-6
• 化学式: C₂₂H₁₇Br₂OP
• 分子量: 488.158
• InChiKey: MYJWSXQXJMIZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3-phenyl-1-diphenylphosphorylcyclobut-2-ene 、 苯胺 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-phenyl-2-methyl-4-diphenylphosphoryl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Formation of β-(diphenylphosphoryl)pyrroles via reactions of dibromocyclobutenylphosphine oxides with aniline

  摘要：

  1-Phenyl-2-methyl(phenyl)-4-(diphenylphosphoryl)pyrroles are obtained, unexpectedly instead of the 1-phenyl-4-methyl(phenyl)-2-(diphenylphosphoryl)pyrrole regioisomers from a series of reactions between 1,4-dibromo-2-methyl(phenyl)-4-diphenylphosphorylcyclobutenes and aniline via nucleophilic substitution accompanied by an allylic shift, subsequent retro electrocyclization and pyrrole ring closure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.067
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,phenyl-1-diphenylphosphoryl-1,2-butadiene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-dibromo-3-phenyl-1-diphenylphosphorylcyclobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Formation of β-(diphenylphosphoryl)pyrroles via reactions of dibromocyclobutenylphosphine oxides with aniline

  摘要：

  1-Phenyl-2-methyl(phenyl)-4-(diphenylphosphoryl)pyrroles are obtained, unexpectedly instead of the 1-phenyl-4-methyl(phenyl)-2-(diphenylphosphoryl)pyrrole regioisomers from a series of reactions between 1,4-dibromo-2-methyl(phenyl)-4-diphenylphosphorylcyclobutenes and aniline via nucleophilic substitution accompanied by an allylic shift, subsequent retro electrocyclization and pyrrole ring closure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.067

文献信息

• Synthesis of brominated allenic, 1-3-butadienyl, and cyclobutenyl diphenylphosphine oxides
  作者：A. S. Bogachenkov、B. I. Ionin

  DOI：10.1134/s1070363212120195

  日期：2012.12

  It is known that the halogenation of allenic phosphine oxides leads to the formation of stable phospholene salts [1, 2]. Allenic phosphine oxides are intermediates in the synthesis of cyclobutenyl phosphine oxides [3]. In this work we found that the reaction of the brominated allenic diphenylphosphine oxide I, II with bromine occurs via the intermediate formation of unstable phospholene salts. The

  众所周知，烯属氧化膦的卤化会导致形成稳定的磷烯盐 [1, 2]。烯属氧化膦是合成环丁烯基氧化膦的中间体 [3]。在这项工作中，我们发现溴化丙二烯二苯基氧化膦 I、II 与溴的反应是通过形成不稳定的磷烯盐的中间体而发生的。后者容易消除溴化氢，得到1,2二溴-3-叔丁基(苯基)-1,3-丁二烯-1-基二苯基氧化膦III、IV，在甲苯中回流时异构化为相应的环丁烯V、VI。这些化合物在双键和饱和碳原子上都含有溴原子。因此，他们有兴趣研究环丁烯碳环的进一步转化。