4-methoxy-2,6-bis-(diethylaminomethyl)-phenol | 121118-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-2,6-bis-(diethylaminomethyl)-phenol
• 英文别名: 2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-methoxy-phenol；2,6-Bis[(diethylamino)methyl]-4-methoxyphenol；2,6-bis(diethylaminomethyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 121118-44-3
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 294.437
• InChiKey: BJCVGUCMDRLMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroauric acid 、 4-methoxy-2,6-bis-(diethylaminomethyl)-phenol 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 monoaureate of 2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  质子NMR研究2,6-双（（二乙基氨基）甲基）-4-R-苯酚单酸氢键体系中集体质子运动

  摘要：

  Eleven mono- and diaurates of 2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-R-phenols were studied in CD2Cl2 solutions using H-1 NMR spectroscopy. With the monoaurates a collective proton fluctuation occurs in the intramolecular hydrogen-bonded system as known from IR results. With increasing acidity of the phenolic group a low field shift of the sipal of the hydrogen-bonded protons is found, indicating increasing deshielding. The protons arc most strongly deshielded in the R = Cl system, from which it is known that it shows the largest proton polarizability. With further increasing acidity the protons are more and more shielded by the N atoms. When the proton limiting structure in which the hydrogen-bonded protons are preferentially present at the N atoms becomes realized, the signals of the Ph-CH2 and the N-CH2 protons are strongly broadened. When the protons are almost localized at these N atoms, a doublet and an octet, respectively. are observed. These effects arise due to spin-spin coupling between the methylene protons and the NH+ protons.

  DOI：

  10.1021/j100195a012
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲氧基苯酚 、 二乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到4-methoxy-2,6-bis-(diethylaminomethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  2-和2,6-双-(N,N-二乙基氨基甲基)-4R-苯酚中氢键的制备和核磁共振表征

  摘要：

  摘要 在氯仿-d1 溶液中制备了一系列衍生自4-取代酚的曼尼希单碱和双碱，并通过1H 和13C NMR 光谱进行了研究。曼尼希碱中分子内氢键结合的质子的化学位移取决于母体酚的 pKa。已发现哈米特常数、σp 和对位碳原子的 13C NMR 化学位移之间存在相关性。从 1H 和 13C NMR 光谱获得的所有结果表明，在二碱的情况下，OH 质子对称地桥接两个氮原子。早期的红外研究表明，质子在每个二氮氧化物分子中的两个氧原子之间振荡。然而，平均而言，该结构是对称的。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80014-u