Methyl 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate | 124940-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: Methyl 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 124940-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: IFXQRPQJOMYYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并吡啶并嘧啶衍生物的合成、表征和杀菌活性

  摘要：

  摘要 亚氨基正膦3是有机合成中重要的中间体。设计并合成了一系列新的2-取代四氢苯并[4',5']噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5串联 aza-Wittig 反应的产率为 58-92%。亚氨基正膦 3 与异氰酸苯酯（或 4-氯苯基异氰酸酯、4-氟苯基异氰酸酯）反应得到碳二亚胺 4，在催化量的 EtONa 存在下，将其进一步用胺处理以环化。化合物5的结构已通过1H NMR、电子轰击质谱、红外光谱和元素分析得到证实。初步生物测定结果表明，某些化合物在50mg/L的剂量下对立枯丝核菌和灰葡萄孢具有抑制活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.552154
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 乙酰乙酸甲酯 在 四氯化锡 作用下， 生成 Methyl 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并吡啶并嘧啶衍生物的合成、表征和杀菌活性

  摘要：

  摘要 亚氨基正膦3是有机合成中重要的中间体。设计并合成了一系列新的2-取代四氢苯并[4',5']噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5串联 aza-Wittig 反应的产率为 58-92%。亚氨基正膦 3 与异氰酸苯酯（或 4-氯苯基异氰酸酯、4-氟苯基异氰酸酯）反应得到碳二亚胺 4，在催化量的 EtONa 存在下，将其进一步用胺处理以环化。化合物5的结构已通过1H NMR、电子轰击质谱、红外光谱和元素分析得到证实。初步生物测定结果表明，某些化合物在50mg/L的剂量下对立枯丝核菌和灰葡萄孢具有抑制活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.552154

文献信息

• Applying an Aza-Wittig Reaction for the Synthesis of Novel Thieno[3′,2′:5,6] Pyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives
  作者：Jian-Chao Liu、Hong-Wu He

  DOI：10.1080/10426500802101109

  日期：2008.12.23

  A series of new 2-substituted tetrahydrobenzo[4′,5′]thieno[3′,2′:5,6]pyrido[4,3-d] pyrimidin-4(3H)-ones 5 has been designed and synthesized via an aza-Wittig reaction. Iminophosphorane 3a or iminophosphorane 3b reacted with 4-Cl-phenyl(or 4-F-phenyl) isocyanate to give carbodiimide 4a or carbodiimide 4b , which were further treated with phenols to cyclize to give compounds 5 in presence of a catalytic

  设计并合成了一系列新的2-取代四氢苯并[4',5']噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5氮杂-维蒂希反应。亚氨基正膦 3a 或亚氨基正膦 3b 与 4-Cl-苯基（或 4-F-苯基）异氰酸酯反应得到碳化二亚胺 4a 或碳化二亚胺 4b ，在催化量的 K2CO3 存在下，进一步用酚类处理环化得到化合物 5。化合物5的结构已通过1H NMR、EI-MS、IR光谱和元素分析得到证实。
• Synthesis, Characterization, and Fungicidal Activity of New Thienopyridopyrimidine Derivatives
  作者：Jian-Chao Liu、Hong-Wu He

  DOI：10.1080/00397911.2011.552154

  日期：2012.7.15

  Abstract Iminophosphorane 3 is a important intermediate in organic synthesis. A series of new 2-substituted tetrahydrobenzo[4′,5′]thieno[3′,2′:5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 5 have been designed and synthesized via the tandem aza-Wittig reaction in 58–92% yields. Iminophosphorane 3 reacted with phenyl isocyanate (or 4-chlorophenyl isocyanate, 4-fluorophenyl isocyanate) to give carbodiimide 4

  摘要 亚氨基正膦3是有机合成中重要的中间体。设计并合成了一系列新的2-取代四氢苯并[4',5']噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5串联 aza-Wittig 反应的产率为 58-92%。亚氨基正膦 3 与异氰酸苯酯（或 4-氯苯基异氰酸酯、4-氟苯基异氰酸酯）反应得到碳二亚胺 4，在催化量的 EtONa 存在下，将其进一步用胺处理以环化。化合物5的结构已通过1H NMR、电子轰击质谱、红外光谱和元素分析得到证实。初步生物测定结果表明，某些化合物在50mg/L的剂量下对立枯丝核菌和灰葡萄孢具有抑制活性。图形概要