2-[4-(溴甲基)苯基]异吲哚-1,3-二酮 | 15870-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(溴甲基)苯基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(4-Bromomethylphenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-[4-(bromomethyl)phenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-(bromomethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-bromomethylphenyl)-isoindole-1,3-dione；2-[4-(bromomethyl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 15870-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: WTLKCCRXVZCOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(溴甲基)苯基]异吲哚-1,3-二酮 在 PPA 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 9-Phthalimidylacridizinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  基于氨基取代的cri啶鎓盐的新型染料-合成和出色的光化学性质

  摘要：

  新型的氨基取代的cri啶鎓盐5a和5b代表一类新型的花青染料，其显示出强烈的颜色以及有效的荧光性质。这些染料在其吸收和发射光谱中显示出中等的溶剂变色现象。两种生色团的吸收和发射位移显示出与溶剂参数（如供体和受体数）的合理相关性。发现染料5a和5b与DNA相互作用，带强度猝灭，同时吸收和发射带发生红移。此外，在DNA存在下照射盐5a和5b会导致DNA损伤。cri啶鎓盐5a的溶液光解产生从头到尾的二聚体为主要产物（> 95％），而cri啶鎓盐5b则提供了反头对尾二聚体以及两种头对头异构体。后者是热不稳定的，并迅速还原为单体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2854::aid-chem2854>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-甲苯基)酞酰亚胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-[4-(溴甲基)苯基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  对亚氨基甲苯的微波辅助 NBS 溴化：新醇、巯基和氨基保护基团的制备

  摘要：

  摘要 开发了一种简单、高效、安全、高产、快速的微波辅助制备受保护的对溴甲基和对二溴甲基苯胺作为新型醇、硫醇和胺保护基团的方法。该过程包括微波辅助 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 自由基溴化现成的 N-保护对甲苯胺。发现微波辅助自由基溴化优于传统的 NBS 自由基溴化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517378

文献信息

• Computer-Aided Design and Synthesis of 5-Substituted Tryptamines and Their Pharmacology at the 5-HT1D Receptor: Discovery of Compounds with Potential Anti-Migraine Properties
  作者：Janet Buckingham、Robert C. Glen、Alan P. Hill、Richard M. Hyde、Graeme R. Martin、Alan D. Robertson、John A. Salmon、Patrick M. Woollard

  DOI：10.1021/jm00018a016

  日期：1995.9

  pharmacophore hypothesis which was consistent with the affinity and selectivity measured at 5-HT1D and 5-HT2A receptors. This pharmacophore is composed of a protonated amine site, an aromatic site, a hydrophobic pocket, and two hydrogen-bonding sites. A "selectivity site" was also identified which, if occupied, induced sensitivity for 5-HT1D over 5-HT2A in this series of molecules. The development and use

  描述了一系列对5-HT1D具有药理活性的新型5-取代色胺和其他单胺受体的设计和合成。合成了N位和C位连接的（主要是乙内酰脲）类似物在5位上的结构修饰，并利用其药理活性推导了5-HT1D和5-HT2A受体亚型的显着空间和静电需求。计算了活性分子的构象，当它们重叠时，提出了药效基团假说，该假说与在5-HT1D和5-HT2A受体上测得的亲和力和选择性一致。该药效团由质子化的胺位点，芳族位点，疏水口袋和两个氢键位组成。还确定了一个“选择性位点”，如果被占领，在这一系列分子中对5-HT1D的敏感性高于5-HT2A。描述了药效团模型在化合物设计中的开发和使用。另外，讨论了有效口服吸收所需的分子大小和疏水性的物理化学约束。利用药效团模型结合分子大小和log DpH7.4的物理化学约束条件，导致了311C90（6）的发现，311C90是一种新型的选择性5-HT1D激动剂，具有良好的口服吸收能力，可用于治疗偏头痛。
• Microwave-Assisted NBS Bromination of <i>p</i>-Iminotoluenes: Preparation of New Alcohol, Mercapto, and Amino Protection Groups
  作者：Sunil K. Upadhyay、Branko S. Jursic

  DOI：10.1080/00397911.2010.517378

  日期：2011.11.1

  safe, high-yielding and rapid microwave-assisted method for the preparation of protected p-bromomethyl and p-dibromomethylanilines was developed as new alcohol, thiol, and amine protection groups. The procedure involves microwave-assisted N-bromosuccinimide (NBS) radical bromination of readily available N-protected p-toluidine. The microwave-assisted radical bromination was found to be superior to the

  摘要 开发了一种简单、高效、安全、高产、快速的微波辅助制备受保护的对溴甲基和对二溴甲基苯胺作为新型醇、硫醇和胺保护基团的方法。该过程包括微波辅助 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 自由基溴化现成的 N-保护对甲苯胺。发现微波辅助自由基溴化优于传统的 NBS 自由基溴化。
• Benzylphosphonic acid tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05326905A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Certain benzylphosphonic acid compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and so are useful for the control of tyrosine kinase dependent diseases (e.g., cancer, atherosclerosis).

  某些苄基磷酸化合物及其药用盐是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此对于控制依赖酪氨酸激酶的疾病（例如癌症、动脉粥样硬化）是有用的。
• Substituted Cyclic Urea Derivatives and the Use Thereof as Vanilloid Receptor 1 Modulators
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20080090855A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention relates to substituted cyclic urea derivatives corresponding to formula I, to processes for the preparation thereof, to medicinal drugs containing such compounds, to the use of such compounds in the preparation of medicinal drugs and in related treatment methods.

  本发明涉及对应于式I的取代环状脲衍生物，其制备方法，含有此类化合物的药物，以及在相关治疗方法中使用此类化合物制备药物的用途。
• Direct C–H amination reactions of arenes with <i>N</i>-hydroxyphthalimides catalyzed by cuprous bromide
  作者：Dongming Zhang、Bin Lv、Pan Gao、Xiaodong Jia、Yu Yuan

  DOI：10.3762/bjoc.18.65

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed strategy for the direct C–H amination of arenes in high yields using N-hydroxyphthalimide as the amidyl radical precursor under air is reported. A possible mechanism is proposed that proceeds via a radical reaction in the presence of CuBr and triethyl phosphite.

  报道了一种使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为酰胺基自由基前体在空气下以高产率直接 C-H 胺化芳烃的有效 Cu 催化策略。提出了一种可能的机制，即在 CuBr 和亚磷酸三乙酯存在下通过自由基反应进行。