3,5-dimethoxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phenol | 1296674-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phenol
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol
• CAS: 1296674-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MPKBRYYSPASOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxy-2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  环亚胺与萘酚和苯酚的 Betti 反应 - Betti 碱新衍生物的制备

  摘要：

  通过活化酚和萘酚与五元和六元环亚胺之间的 Betti 反应，获得了大量的氨基环烷基苯酚和萘酚。由于过渡态分子内氢键的形成，攻击发生在与芳族化合物羟基相邻的位置上。在用 (R,R)-酒石酸拆分相应的外消旋物后，使用 X 射线晶体学和手光学方法（电子圆二色性）来确定所获得的两种氨基烷基萘酚的绝对构型。此外，一些氨基烷基萘酚和-苯酚在氮原子上被烷基化，以良好的收率获得N-甲基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001611
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 3,5-二甲氧基苯酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3,5-dimethoxy-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  环亚胺与萘酚和苯酚的 Betti 反应 - Betti 碱新衍生物的制备

  摘要：

  通过活化酚和萘酚与五元和六元环亚胺之间的 Betti 反应，获得了大量的氨基环烷基苯酚和萘酚。由于过渡态分子内氢键的形成，攻击发生在与芳族化合物羟基相邻的位置上。在用 (R,R)-酒石酸拆分相应的外消旋物后，使用 X 射线晶体学和手光学方法（电子圆二色性）来确定所获得的两种氨基烷基萘酚的绝对构型。此外，一些氨基烷基萘酚和-苯酚在氮原子上被烷基化，以良好的收率获得N-甲基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001611