5-diethoxymethyl-3-diethylamino-2-phenylfuran | 1541200-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-diethoxymethyl-3-diethylamino-2-phenylfuran
• CAS: 1541200-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: ASYMMASODRFCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diethoxymethyl-3-diethylamino-2-phenylfuran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-diethylamino-5-phenylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代糠醛的合成与反应性

  摘要：

  通过与仲胺反应，然后在THF和水的混合物中用酸处理，已将γ-羟基α，β-不饱和炔基酮转化为4-氨基取代的糠醛。糠醛的稳定性在一定程度上取决于氨基的性质，而反应性已显示出是试剂依赖性的。当用磷化氢处理时，预期的烯烃以高收率形成E构型，但是当在碱性条件下暴露于硝基烷烃（亨利反应）时，尽管发生收率低，但似乎会发生异常转化，并获得了2-酰化的呋喃，而不是硝基烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo4026308
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-5-hydroxy-5-phenylpent-3-yn-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-diethoxymethyl-3-diethylamino-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代糠醛的合成与反应性

  摘要：

  通过与仲胺反应，然后在THF和水的混合物中用酸处理，已将γ-羟基α，β-不饱和炔基酮转化为4-氨基取代的糠醛。糠醛的稳定性在一定程度上取决于氨基的性质，而反应性已显示出是试剂依赖性的。当用磷化氢处理时，预期的烯烃以高收率形成E构型，但是当在碱性条件下暴露于硝基烷烃（亨利反应）时，尽管发生收率低，但似乎会发生异常转化，并获得了2-酰化的呋喃，而不是硝基烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo4026308