2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-<(methylthio)ethyl>hydrocinnamic acid | 114155-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-<(methylthio)ethyl>hydrocinnamic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 114155-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: NCQMVDQFNWPALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-<(methylthio)ethyl>hydrocinnamic acid 在 sodium hydroxide 、 N-methylacetamidate lithium 、 氰基磷酸二乙酯 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzyl N-[3-benzyl-1-[(2S)-1-[[(4S,5S,7S)-5-hydroxy-2,8-dimethyl-7-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylmethylamino)pentan-2-yl]carbamoyl]nonan-4-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：γ-内酰胺桥联的二肽等排体作为构象限制。

  摘要：

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00402a021
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-α-amino-γ-butyrolactone 在 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 138.25h， 生成 2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-<(methylthio)ethyl>hydrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：γ-内酰胺桥联的二肽等排体作为构象限制。

  摘要：

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00402a021

文献信息

• RENIN INHIBITORS HAVING A LACTAM PSEUDO DIPEPTIDE
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0299963B1

  公开（公告）日：1991-05-15
• THAISRIVONGS, SUVIT;PALS, DONALD T.;TURNER, STEVE R.;KROLL, LISA T., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1369-1376
  作者：THAISRIVONGS, SUVIT、PALS, DONALD T.、TURNER, STEVE R.、KROLL, LISA T.

  DOI：——

  日期：——
• US4705846A
  申请人：——

  公开号：US4705846A

  公开（公告）日：1987-11-10
• [EN] RENIN INHIBITORS HAVING A LACTAM PSEUDO DIPEPTIDE
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1987005909A2

  公开（公告）日：1987-10-08

  (EN) Novel renin-inhibiting peptides of the formula X-A6-B7-C8-D9-E10-F11-G12-H13-I14-Z, having a lactam pseudo dipeptide at C8-D9 positions, X and Z are terminal groups, and the remaining variables are absent or are amino acid residues. Such inhibitors are useful for the diagnosis and control of renin-dependent hypertension.(FR) Les nouveaux peptides inhibiteurs de la rénine ci-décrits sont représentés par la formule X-A6-B7-C8-D9-E10-F11-G12-H13-I14-Z, où les positions C8-D9 sont occupées par un pseudo dipeptide de lactame, X et Z sont des groupes terminaux et les variables restantes sont absentes ou représentent des résidus d'acide aminé. Lesdits inhibiteurs sont utiles dans le diagnostic et le traitement de l'hypertension dépendant de la rénine.
• Conformationally constrained renin inhibitory peptides: .gamma.-lactam-bridged dipeptide isostere as conformational restriction
  作者：Suvit Thaisrivongs、Donald T. Pals、Steve R. Turner、Lisa T. Kroll

  DOI：10.1021/jm00402a021

  日期：1988.7

  A model of the conformation of the enzyme-bound inhibitor of human renin suggested the possibility of a gamma-lactam conformational restriction at the P2-P3 site. Synthetic routes to these gamma-lactam dipeptide isosteres and their incorporation into potential renin inhibitors are described. Peptide VIa,b with a gamma-lactam conformational constraint and a hydroxyethylene isostere at the cleavage site

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。