10α-acetoxy-3-oxo-1αH,8βH-guaia-4,7(11)-dien-8,12-olide | 305805-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 10α-acetoxy-3-oxo-1αH,8βH-guaia-4,7(11)-dien-8,12-olide
• 英文别名: [(3aS,5R,5aR)-1,5,8-trimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3aH-azuleno[6,7-b]furan-5-yl] acetate
• CAS: 305805-23-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: JWWRQELEORKGCO-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-acetoxy-3-oxo-1αH,8βH-guaia-4,7(11)-dien-8,12-olide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogen telluride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 10α-acetoxy-3α-hydroxy-1,4,5αH,8βH-guaia-7(11)-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的立体选择性合成7,11-guaien-8,12-内酯。Podoandin和（+）-zedolactone A的合成。

  摘要：

  羟基酯2的光化学重排很容易从桑托宁（1）中获得，得到丁烯内酯4，它是合成7,11-guaien-8,12-内酯的良好起始原料。化合物4已转化为化合物10，已用于合成Podoandin（5）和（+）-zedolactone A（ent-6）。区域选择性消除C10上的乙酰基直接得到了Podoandin（5）。为了合成ent-6，已通过3alpha，4alpha-epoxy 15在4alpha-位上选择性和立体引入了羟基。化合物18中10-乙酰基的碱性水解与分子内共轭反应发生将醇盐加到丁烯内酯部分中，得到醚19。通过内酯烯酸酯切割7，10-氧桥，得到（+）-zedolactone A（ent-6）。

  DOI：

  10.1021/jo000927h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-3-oxo-11βH-eudesma-1,4,6-trien-12-oate 、 溶剂黄146 反应 9.0h， 以85%的产率得到10α-acetoxy-3-oxo-1αH,8βH-guaia-4,7(11)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的立体选择性合成7,11-guaien-8,12-内酯。Podoandin和（+）-zedolactone A的合成。

  摘要：

  羟基酯2的光化学重排很容易从桑托宁（1）中获得，得到丁烯内酯4，它是合成7,11-guaien-8,12-内酯的良好起始原料。化合物4已转化为化合物10，已用于合成Podoandin（5）和（+）-zedolactone A（ent-6）。区域选择性消除C10上的乙酰基直接得到了Podoandin（5）。为了合成ent-6，已通过3alpha，4alpha-epoxy 15在4alpha-位上选择性和立体引入了羟基。化合物18中10-乙酰基的碱性水解与分子内共轭反应发生将醇盐加到丁烯内酯部分中，得到醚19。通过内酯烯酸酯切割7，10-氧桥，得到（+）-zedolactone A（ent-6）。

  DOI：

  10.1021/jo000927h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 7,11-Guaien-8,12-olides from Santonin. Synthesis of Podoandin and (+)-Zedolactone A
  作者：Gonzalo Blay、Victoria Bargues、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo000927h

  日期：2000.10.1

  4alpha-epoxide 15. The basic hydrolysis of the 10-acetyl group in compound 18 took place with concomitant intramolecular conjugated addition of the alkoxide to the butenolide moiety to give ether 19. Cleavage of the 7,10-oxido bridge via the lactone enolate afforded (+)-zedolactone A (ent-6). This synthesis has allowed for the establishment of the absolute stereochemistry of natural zedolactone A as the enantiomer

  羟基酯2的光化学重排很容易从桑托宁（1）中获得，得到丁烯内酯4，它是合成7,11-guaien-8,12-内酯的良好起始原料。化合物4已转化为化合物10，已用于合成Podoandin（5）和（+）-zedolactone A（ent-6）。区域选择性消除C10上的乙酰基直接得到了Podoandin（5）。为了合成ent-6，已通过3alpha，4alpha-epoxy 15在4alpha-位上选择性和立体引入了羟基。化合物18中10-乙酰基的碱性水解与分子内共轭反应发生将醇盐加到丁烯内酯部分中，得到醚19。通过内酯烯酸酯切割7，10-氧桥，得到（+）-zedolactone A（ent-6）。