2-(二乙氨基)-1H-嘧啶-6-酮 | 55042-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二乙氨基)-1H-嘧啶-6-酮
• 英文名称: 2-diethylamino-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-diethylamino-4-hydroxypyrimidine；2-(diethylamino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 55042-56-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: ZRVKDGHDCOMYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二乙氨基)-1H-嘧啶-6-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-N,N-diethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-diethylaminopyrimidine 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(二乙氨基)-1H-嘧啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877

文献信息

• Diazaphenoxazines and Diazaphenothiazines: Synthesis of the “Correct” Isomers Reveals They Are Highly Reactive Radical-Trapping Antioxidants
  作者：Evan A. Haidasz、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00615

  日期：2017.4.7

  The preparation of 2,4-diazaphenothiazines and 2,4-diazaphenoxazines via a copper-catalyzed intramolecular amination is described. Literature approaches-mhich utilize easily accessed (2'-aminophenyl) 4-pyri(mi)dyl sulfides undergo a Smiles rearrangement that gives rise to the 1,3-dinza derivatives instead, confirmed by X-ray crystallography. Inversion of the polarity of the cyclization avoids the rearrangement and affords the desired,products. Preliminary kinetic studies suggest :that 2,4-diazaphenothiazines and diazaphenoxazines, but not the 1,3-diaza isomers, are remarkably potent radical-trapping antioxidants.
• Tanji, Ken-ichi; Yokoi, Takeshi; Sugimoto, Osamu, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 2, p. 413 - 418
  作者：Tanji, Ken-ichi、Yokoi, Takeshi、Sugimoto, Osamu

  DOI：——

  日期：——