2-(二乙氨基)-1-苯基乙炔 | 4231-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二乙氨基)-1-苯基乙炔
• 英文名称: diethylamino-1 phenyl-2 acetylene
• 英文别名: N,N-diethyl-2-phenylethynamine
• CAS: 4231-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD11109193
• 分子量: 173.258
• InChiKey: UUQMJSGFWLACFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二乙氨基)-1-苯基乙炔 生成 3-Oxo-2,3-diphenyl-propionsaeure-diethylamid
  参考文献：
  名称：

  Viehe,H.G. et al., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 53 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1.2-Dichlor-1--2-phenyl-aethylen 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(二乙氨基)-1-苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J.; Barbara,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2787 - 2793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• Regiospecific synthesis of 2-allyl-1,2,3-triazoles by palladium-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02206-2

  日期：2002.12

  2-Allyl-1,2,3-triazoles were prepared by the palladium-catalyzed three component coupling (TCC) reaction of alkynes, allyl methyl carbonate and trimethylsilyl azide. A π-allylpalladium azide complex, which undergoes the 1,3-dipolar cycloaddition with alkynes, is proposed as a key intermediate in the TCC reaction.

  2-炔基1,2,3-三唑是通过炔烃，碳酸烯丙基甲基酯和叠氮化三甲基硅烷的钯催化三组分偶联（TCC）反应制得的。提出了一种与炔烃进行1,3-偶极环加成反应的π-烯丙基铝叠氮化物络合物，作为TCC反应的关键中间体。
• Synthesis of pyridines from dicyanopyrimidines. A diels-alder approach to the c-ring of streptonigrin
  作者：John C. Martin

  DOI：10.1002/jhet.5570170554

  日期：1980.7

  The reaction of dicyanopyrimidines with yneamines gave pyridines which could potentially serve as precursors to analogs of streptonigrin.

  二氰基嘧啶与乙胺的反应产生了吡啶，其可以潜在地用作链霉菌素类似物的前体。
• The (apparently disrotatory) thermal ring opening of 4-nitro-1-cyclobuten-1 -amines
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070203

  日期：——

  and ynamines 2. Heating of 3a-d yielded products corresponding with disrotatory ring opening viz. the 1,3-dienes 6a-d. Heating of 3e,f at 60°C gave the dienes 7a,b, as the result of a conrotatory ring opening reaction, together with the trans-2-nitrocyclobutenes 8a,b, as the result of a hydrogen shift in the cyclobutene ring. Upon prolonged heating at 80°C 8b was converted into the diene 7b. Treatment

  从硝基（环）烯烃1和乙胺2的热（2 + 2）环加成反应中分离出一系列4-硝基-1-环丁烯-1-胺3。加热3a-d产生对应于旋转环开口的产物。1,3-二烯6a-d。由于旋转开环反应的结果，在60℃加热3e，f得到二烯7a，b，以及由于环丁烯环中的氢转移而导致的反式-2-硝基环丁烯8a，b。在80℃下长时间加热后，8b转化为二烯7b。用酸处理3e得到2-硝基环丁烯9a和9b。通过X射线分析阐明了3a，3f，6a和7b的结构。6a-d的形成归因于产物的E / Z异构化，最初是通过旋转的开环形成的。
• CC-Coupling Reactions of Group 6 Allenylidenes with Ynamines:  Formation of New Cyclobutenylidene and Pentatrienylidene Complexes
  作者：Gerhard Roth、David Reindl、Martin Gockel、Carsten Troll、Helmut Fischer

  DOI：10.1021/om971102+

  日期：1998.3.1

  The reaction of the diarylallenylidene complexes [(CO)5MCCC(C6H4R-p)2] (M = Cr (1), W (2); R = H (a), Me (b), OMe (c), NMe2 (d)) with the ynamines MeC⋮CNEt2 and PhC⋮CNEt2 affords two products:  alkenylallenylidene (3, 5) and cyclobutenylidene complexes (4, 6). The alkenylallenylidene complexes [(CO)5MCCC(NEt2)C(R‘)C(C6H4R-p)2] (R‘ = Me, M = Cr (3), W (5), R = H (a), Me (b), OMe (c), NMe2 (d); R‘ =

  二芳基亚烯基配合物的反应[（CO）5 M C C C（C 6 H 4 R- p）2 ]（M = Cr（1），W（2）; R = H（a），Me（b） ，OME（ç），NME 2（d））与ynamines的MeC⋮CNET 2和光子晶体⋮CNET 2只得到两种产物：alkenylallenylidene（3，5）和cyclobutenylidene络合物（4，6）。烯基亚烯基络合物[（CO）5 MC C C（NEt 2）C（R'）C（C 6 H 4 R- p）2 ]（R'= Me，M = Cr（3），W（5），R = H（a），Me （b），OMe（c），NMe 2（d）; R'= Ph，M = Cr（3），R = OMe（e），NMe 2（f））是通过C⋮C键的环加成反应形成的胺对1和2的C 2 C 3键的影响，以及随后的环还原。环丁烯基= Me，M = Cr（4），W（6），R = H（a），Me（b），OMe（c），NMe

表征谱图