2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-nitrophenol | 61150-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2,6-Bis[(diethylamino)methyl]-4-nitrophenol；2,6-bis(diethylaminomethyl)-4-nitrophenol
• CAS: 61150-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 309.409
• InChiKey: MAEZIIUSIKSULB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-nitrophenol 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.8 g的产率得到4-amino-2,6-bis(diethylaminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及本发明化合物及其药学上可接受的组合物，用作TLR7/8拮抗剂。

  公开号：

  WO2021257273A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对氨基苯酚 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以14.99%的产率得到2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及本发明化合物及其药学上可接受的组合物，用作TLR7/8拮抗剂。

  公开号：

  WO2021257273A1

文献信息

• Preparation and NMR characterisation of hydrogen bonding in 2- and 2,6-bis- (N,N-diethylaminomethyl) - 4R-phenols
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Maciejewska、Bogumil Brzezinski、Georg Zundel

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80014-u

  日期：1991.6

  phenols were prepared and investigated by 1H and 13C NMR spectroscopy in chloroform-d1 solution. The chemical shifts of intramolecular hydrogen-bonded protons in Mannich bases depend on the pKa of the parent phenols. A correlation between Hammett's constants, σp, and 13C NMR chemical shifts of para carbon atoms has been found. All the results obtained from 1H and 13C NMR spectra show that in the case

  摘要 在氯仿-d1 溶液中制备了一系列衍生自4-取代酚的曼尼希单碱和双碱，并通过1H 和13C NMR 光谱进行了研究。曼尼希碱中分子内氢键结合的质子的化学位移取决于母体酚的 pKa。已发现哈米特常数、σp 和对位碳原子的 13C NMR 化学位移之间存在相关性。从 1H 和 13C NMR 光谱获得的所有结果表明，在二碱的情况下，OH 质子对称地桥接两个氮原子。早期的红外研究表明，质子在每个二氮氧化物分子中的两个氧原子之间振荡。然而，平均而言，该结构是对称的。
• Proton NMR investigation of the collective proton motion in hydrogen-bonded systems of monoaurates of 2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-R-phenols
  作者：Bogumil Brzezinski、Hanna Maciejewska、Georg Zundel

  DOI：10.1021/j100195a012

  日期：1992.8

  Eleven mono- and diaurates of 2,6-bis((diethylamino)methyl)-4-R-phenols were studied in CD2Cl2 solutions using H-1 NMR spectroscopy. With the monoaurates a collective proton fluctuation occurs in the intramolecular hydrogen-bonded system as known from IR results. With increasing acidity of the phenolic group a low field shift of the sipal of the hydrogen-bonded protons is found, indicating increasing deshielding. The protons arc most strongly deshielded in the R = Cl system, from which it is known that it shows the largest proton polarizability. With further increasing acidity the protons are more and more shielded by the N atoms. When the proton limiting structure in which the hydrogen-bonded protons are preferentially present at the N atoms becomes realized, the signals of the Ph-CH2 and the N-CH2 protons are strongly broadened. When the protons are almost localized at these N atoms, a doublet and an octet, respectively. are observed. These effects arise due to spin-spin coupling between the methylene protons and the NH+ protons.
• BARLIN, GORDON B.;IRELAND, STEPHEN J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N1, C. 1727-1733
  作者：BARLIN, GORDON B.、IRELAND, STEPHEN J.

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1727 - 1734
  作者：Barlin, Gordon B.、Ireland, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021257273A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to compounds of the invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TLR7/8 antagonists.

  本发明涉及本发明化合物及其药学上可接受的组合物，用作TLR7/8拮抗剂。