diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-((4-nitrobenzyl)oxy)propyl)phosphonate | 1449519-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-((4-nitrobenzyl)oxy)propyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[1-Diethoxyphosphoryl-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]propan-2-yl]isoindole-1,3-dione；2-[1-diethoxyphosphoryl-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1449519-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂O₈P
• 分子量: 476.423
• InChiKey: BNIULDAUQYMTQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phthalimidopropionyl chloride 在 盐酸 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-((4-nitrobenzyl)oxy)propyl)phosphonate 、 (Z)-diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Combined C–H functionalization/O–H insertion reaction to form tertiary β-alkoxy substituted β-aminophosphonates catalyzed by [Cu(MeCN)4]PF6

  摘要：

  已开发出以碘为添加剂的铜催化的α-二氮基膦酸酯与醇的C–H功能化/O–H插入反应。为了解释这一反应，我们在此提出了一个可能的联合作用机制。该过程可直接获得具有中到良好产率的叔β-醇氧基取代的β-氨基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40941d

文献信息

• Combined C–H functionalization/O–H insertion reaction to form tertiary β-alkoxy substituted β-aminophosphonates catalyzed by [Cu(MeCN)4]PF6
  作者：Yan Cai、Yuchen Lu、Chengbin Yu、Hairong Lyu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c3ob40941d

  日期：——

  The copper-catalyzed C–H functionalization/O–H insertion reaction of α-diazophosphonates with alcohols has been developed with iodine as an additive. In order to understand this reaction, we present here a possible mechanism for the combined reaction. This process provides straightforward access to tertiary β-alkoxy substituted β-aminophosphonate derivatives with moderate to good yields.

  已开发出以碘为添加剂的铜催化的α-二氮基膦酸酯与醇的C–H功能化/O–H插入反应。为了解释这一反应，我们在此提出了一个可能的联合作用机制。该过程可直接获得具有中到良好产率的叔β-醇氧基取代的β-氨基膦酸酯衍生物。