3-(4-nitrobenzyloximino)hexahydroazepin-2-one | 189261-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyloximino)hexahydroazepin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-nitrophenyl)methoxyimino]azepan-2-one
• CAS: 189261-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: HQKSYAZYVYICCJ-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzyloximino)hexahydroazepin-2-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (e)-3-(4-Nitrobenzyloxyimino)hexahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的钙拮抗剂：3- [O-（苄基取代的）-肟基醚]-六氢a庚因-2,3-二酮的合成，X射线分析和平滑肌松弛作用。

  摘要：

  由相应的六氢a庚因-2，3-二酮制备了一系列新的Z和E 3- [O-（苄基取代的-肟基醚）-六氢hydro庚因-2，3-二酮，并作为平滑肌松弛剂进行了测试。E和Z结构通过NMR分析确定，并通过使用同步加速器辐射的X射线衍射确定16（E和Z）。硝基苄基衍生物16是体外最有效的用乙酰胆碱预收缩的大鼠气管松弛剂。E异构体16b比Z异构体16a更有效。E异构体16b比氨茶碱更有效地松弛大鼠气管和人支气管。该衍生物主要通过抑制细胞外钙的流入而起作用，因为它在去极化介质中有效和剂量依赖性地抑制大鼠气管收缩至高浓度的KCI和CaCl2。它似乎通过诱导cGMP和cAMP合成而作用较弱。而且，其松弛活性与磷酸二酯酶的抑制，钾通道的开放或前列腺素合成的诱导无关。因此，16b似乎主要作为有效的钙拮抗剂起作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00090-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯吖庚环-2-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 calcium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.6h， 生成 3-(4-nitrobenzyloximino)hexahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的钙拮抗剂：3- [O-（苄基取代的）-肟基醚]-六氢a庚因-2,3-二酮的合成，X射线分析和平滑肌松弛作用。

  摘要：

  由相应的六氢a庚因-2，3-二酮制备了一系列新的Z和E 3- [O-（苄基取代的-肟基醚）-六氢hydro庚因-2，3-二酮，并作为平滑肌松弛剂进行了测试。E和Z结构通过NMR分析确定，并通过使用同步加速器辐射的X射线衍射确定16（E和Z）。硝基苄基衍生物16是体外最有效的用乙酰胆碱预收缩的大鼠气管松弛剂。E异构体16b比Z异构体16a更有效。E异构体16b比氨茶碱更有效地松弛大鼠气管和人支气管。该衍生物主要通过抑制细胞外钙的流入而起作用，因为它在去极化介质中有效和剂量依赖性地抑制大鼠气管收缩至高浓度的KCI和CaCl2。它似乎通过诱导cGMP和cAMP合成而作用较弱。而且，其松弛活性与磷酸二酯酶的抑制，钾通道的开放或前列腺素合成的诱导无关。因此，16b似乎主要作为有效的钙拮抗剂起作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00090-5