cis-1-carbobenzyloxy-2-methyl-3-(N-p-tolyl)amidoaziridine | 76567-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-carbobenzyloxy-2-methyl-3-(N-p-tolyl)amidoaziridine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)carbamoyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 76567-06-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: XCLFTIIKNIFRHT-WOSXXJRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-p-tolylcarbamoyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到cis-1-carbobenzyloxy-2-methyl-3-(N-p-tolyl)amidoaziridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective chiral synthesis of N-aryl-.alpha.-amino-.beta.-lactams from .beta.-hydroxy-.alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a044

文献信息

• Stereospecific cyclization of β-hydroxy aryl amides to β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M. S. Manhas、D. P. Sahu、V. R. Hegde

  DOI：10.1139/v84-428

  日期：1984.11.1

  N-Aryl-β-lactams can be prepared conveniently by an intramolecular reaction of β-hydroxyarylamides under the influence of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and triphenylphosphine (TPP). Optically active 3-amino-2-azetidinone derivatives can be prepared by this method starting with a suitably protected α-amino-β-hydroxy carboxylic acid amide. This cyclization involves the retention of configuration at

  N-芳基-β-内酰胺可以通过β-羟基芳基酰胺在偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦（TPP）的影响下进行分子内反应方便地制备。旋光性 3-氨基-2-氮杂环丁酮衍生物可以通过该方法以适当保护的α-氨基-β-羟基羧酸酰胺为原料制备。这种环化包括在 C2 处保留构型并在 C3 处完全反转起始酸。在某些情况下，偶氮二羧酸的二酰胺通过用更具反应性的三丁基膦代替 TPP 来使用。也可以使用其他磷试剂，例如亚磷酸酯和六甲基磷三酰胺。
• BOSE, A. K.;MANHAS, M. S.;SAHU, D. P.;HEGDE, V. R., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2498-2505
  作者：BOSE, A. K.、MANHAS, M. S.、SAHU, D. P.、HEGDE, V. R.

  DOI：——

  日期：——