Benzylaceton-azin | 16656-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Benzylaceton-azin
• 英文别名: 4-phenyl-N-(4-phenylbutan-2-ylideneamino)butan-2-imine
• CAS: 16656-92-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: DTHLHUIJGQWWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylaceton-azin 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 N,N'-Bis-(1-methyl-3-phenyl-propyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Central Stimulants. Chemistry and Structure-Activity Relationship of Aralkyl Hydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a048
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbutan-2-one (Z)-O-2,4-dinitrophenyloxime 在 sodium hydride 、 间甲酚 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到Benzylaceton-azin
  参考文献：
  名称：

  2-(3-羟基苯基)乙基酮O-2,4-二硝基苯肟环化反应区域选择性合成Quinolin-8-ols和1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-8-ols

  摘要：

  2-(3-羟基苯基)乙基酮 O-2,4-二硝基苯基肟的环化反应在肟氮原子上进行，先用 NaH 处理，然后用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌和乙酸处理区域选择性地产生喹啉-8-醇。在 Na[BH3(CN)] 存在下反应得到 1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇。本环化通过亚烷基亚胺基自由基中间体进行，该中间体由 3-羟基苯基和 2,4-二硝基苯基部分之间的单电子转移产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2945

文献信息

• Haines; Waters, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3221
  作者：Haines、Waters

  DOI：——

  日期：——
• Central Stimulants. Chemistry and Structure-Activity Relationship of Aralkyl Hydrazines
  作者：John H. Biel、Alexander E. Drukker、Thomas F. Mitchell、Edwin P. Sprengeler、Patrick A. Nuhfer、Alvin C. Conway、A. Horita

  DOI：10.1021/ja01520a048

  日期：1959.6
• Regioselective Synthesis of Quinolin-8-ols and 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-8-ols by the Cyclization of 2-(3-Hydroxyphenyl)ethyl Ketone<i>O</i>-2,4-Dinitrophenyloximes
  作者：Katsuya Uchiyama、Ayako Ono、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.2945

  日期：1998.12

  Cyclization of 2-(3-hydroxyphenyl)ethyl ketone O-2,4-dinitrophenyloximes proceeds on the oxime nitrogen atom by the treatment with NaH and then with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone and acetic acid to yield quinolin-8-ols regioselectively. The reaction in the presence of Na[BH3(CN)] affords 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ols. The present cyclization proceeds via alkylideneaminyl radical intermediates

  2-(3-羟基苯基)乙基酮 O-2,4-二硝基苯基肟的环化反应在肟氮原子上进行，先用 NaH 处理，然后用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌和乙酸处理区域选择性地产生喹啉-8-醇。在 Na[BH3(CN)] 存在下反应得到 1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇。本环化通过亚烷基亚胺基自由基中间体进行，该中间体由 3-羟基苯基和 2,4-二硝基苯基部分之间的单电子转移产生。